1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol | 349488-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]carbamate
• CAS: 349488-40-0
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₆Si
• 分子量: 419.634
• InChiKey: SLYOASBZIMUIAM-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(3S,4S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidenepiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isogalactofagomine lactam. A neutral nanomolar galactosidase inhibitor

  摘要：

  合成了 4-脱氧-4-羟甲基-L-核糖酸-1,5-内酰胺（9），并发现它是一种强效抑制剂，可抑制黑曲霉的 β-半乳糖苷酶，Ki 值为 18 nM。

  DOI：

  10.1039/b103831c
• 作为产物：
  描述：

  1-allylamino-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol 在 Wilkinson's catalyst 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Isogalactofagomine lactam. A neutral nanomolar galactosidase inhibitor

  摘要：

  合成了 4-脱氧-4-羟甲基-L-核糖酸-1,5-内酰胺（9），并发现它是一种强效抑制剂，可抑制黑曲霉的 β-半乳糖苷酶，Ki 值为 18 nM。

  DOI：

  10.1039/b103831c

文献信息

• Isofagomine lactams, synthesis and enzyme inhibition
  作者：Vinni H. Lillelund、Huizhen Liu、Xifu Liang、Helmer Søhoel、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b208784g

  日期：2003.1.13

  The synthesis of isofagomine lactams (2-oxoisofagomines) corresponding to the biologically important hexoses is presented. The D-glucose/D-mannose analogue (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpiperidin-2-one (9) was synthesised in 9 steps from D-arabinose, the D-galactose analogue (3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethylpiperidin-2-one (10) was synthesised in 11 steps from D-arabinose and the L-fucose analogue (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylpiperidin-2-one (11) was synthesised in 12 steps from L-arabinose. The three lactams 9–11 were found to be glycosidase inhibitors with micro- to nanomolar inhibition constants. The lactam 10 showed slow onset inhibition of β-galactosidase from A. Oryzae. The rate constants for this process were determined to be kon = 2.55 × 104 M−1 s−1 and koff = 1.7 × 10−3 s−1. The activation energies and standard thermodynamic functions were also determined.

  本文介绍了与具有重要生物学意义的己糖相对应的异异抗坏血酸内酰胺（2-oxoisofagomines）的合成。以 D-阿拉伯糖为原料，通过 9 个步骤合成了 D-葡萄糖/D-甘露糖类似物 (3S,4R,5R)-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶-2-酮 (9)、D-半乳糖类似物 (3S,4S,5R)-3、4-二羟基-5-羟甲基哌啶-2-酮 (10) 由 D-阿拉伯糖经 11 个步骤合成，L-岩藻糖类似物 (3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-甲基哌啶-2-酮 (11) 由 L-阿拉伯糖经 12 个步骤合成。研究发现，三种内酰胺 9-11 都是糖苷酶抑制剂，具有微摩尔至纳摩尔的抑制常数。内酰胺 10 对来自 A. Oryzae 的 β-半乳糖苷酶具有缓慢的抑制作用。这一过程的速率常数被确定为 kon = 2.55 × 104 M-1 s-1 和 koff = 1.7 × 10-3 s-1。活化能和标准热力学函数也已确定。
• Noeuromycin,¹ A Glycosyl Cation Mimic that Strongly Inhibits Glycosidases
  作者：Huizhen Liu、Xifu Liang、Helmer Søhoel、Anne Bülow、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ja010240u

  日期：2001.5.1