5-ethyl-1-[(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1268344-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-ethyl-1-[(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
• CAS: 1268344-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: VFLLIKGCQJFLCX-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(methoxycarbonyl)amino]acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5-ethyl-1-[(R)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 5-ethyl-1-[(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 (R)-5-ethyl-1-[(R)-1-(3-ethyl-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵活的不对称方法合成5-烷基四甲酸甲酯及其在细胞毒性海洋天然产物Belamide A合成中的应用

  摘要：

  通过使用四甲基甲酸酯衍生物（R）‐或（S）‐9作为新型手性结构单元，可以直接，灵活且高度对映选择性地合成四甲基（R）‐或（S）‐5‐烷基四酸酯（2）。披露。在合成的5-烷基四酸甲酯2中，在细胞毒性的mirabimide E（4）和dysideapyrrolidone（5）中发现了5-甲基四酸甲酯（2 a），而5-苄基四酸甲酯（2 g）是有效的抗肿瘤药物dolastatin 15中的子结构。 （3）。在此方法的基础上，从（S）-9的七个步骤完成了抗有丝分裂四肽belamide A（7）的首次不对称合成，总收率为23.8％。不仅确认了（+）-belamide A（7）的结构和绝对构型，还确认了用于记录13 C NMR光谱，13 C NMR光谱数据相关性和天然belamide A的旋光度数据的溶剂。 （7）已被修改。

  DOI：

  10.1002/chem.201002063