(S)-ethyl 3-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)]phenyl-7-bromo-2-oxoindole-3-carboxylate | 935846-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)]phenyl-7-bromo-2-oxoindole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-bromo-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenyl]-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 935846-55-2
• 化学式: C₄₀H₄₁BrN₂O₉
• 分子量: 773.678
• InChiKey: BWUVTMTVXRAAJU-OYQRFVQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)]phenyl-7-bromo-2-oxoindole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N-碘代丁二酰亚胺 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-ethyl 3-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-(4-methoxybenzyloxy)]phenyl-7-bromo-2-oxoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r