| 1416015-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1416015-42-3
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂FOS
• 分子量: 301.168
• InChiKey: IPROTUQVANNUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩类似物异恶唑啉文库的有效合成及其抗分枝杆菌的研究

  摘要：

  摘要目前，新型噻吩取代的异恶唑啉文库的合成备受关注。在这里，我们已经报道了由NaOH在PEG-400中作为绿色溶剂催化的查耳酮合成2，5-二氯噻吩，5-氯-2-（苄硫基）噻吩和5-氯噻吩-2-磺酰胺取代的异恶唑啉类似物的详细信息。研究了新合成化合物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。化合物2j，2k和2l对结核分枝杆菌和其他测试的分枝杆菌菌株显示出优异的活性。化合物2a – 2c，2i对所有测试的细菌和真菌均显示出优异的活性。在本研究中合成的异恶唑啉支架可能对开发新型抗菌剂有用。 图形概要噻吩类似物异恶唑啉文库的有效合成及其抗分枝杆菌研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1016-y
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 、 对氟苯甲醛 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 4-aryl-6-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-2-methylpyridine-3-carbonitrile 衍生物的合成、表征、晶体结构和荧光行为

  摘要：

  一系列新的4-芳基-6-(2,5-二氯噻吩-3-基)-2-甲基吡啶-3-甲腈衍生物4(au)以2,5-二氯噻吩的Friedel-Crafts酰化开始合成化合物( 1 )与相应的芳基醛2(au)发生克莱森-施密特缩合反应生成查耳酮3(au)作为中间体化合物。查耳酮3(au)和 3-氨基巴豆腈的反应提供了新的标题化合物4(au)。通过元素分析、ATR-FTIR、1 H NMR、13对吡啶类4(au)进行了表征C NMR、DEPT 135、ESIMS 和 HRESIMS。提议的结构与预期的物理和光谱数据一致。确定了一些衍生物的单晶 X 射线结构，并明确地确认了所提出的结构。化合物4(au)在溶液中表现出不同的荧光特性。所研究化合物的稳态荧光光谱表明，所有化合物均为蓝色发射体。基于 B3LYP/6-311G (d,p) 理论水平的 DFT/TDDFT 计算，已进行量子化学计算以研究所有化合物的几何

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134034

文献信息

• Synthesis, characterization, antibacterial activity and cytotoxicity of (1′R,2′S,7a′S)‐2′‐(2,5‐dichlorothiophene‐3‐carbonyl)‐1′‐(aryl)‐1′,2′,5′,6′,7′,7a′‐hexahydrospiro[indoline‐3,3′‐pyrrolizin]‐2‐one derivatives
  作者：Mahmoud Al‐Refai、Basem F. Ali、Eman K. Al‐Masri、Iman A. Mansi、Nayyef Aljaar、Bashaer Abu‐Irmaileh、Armin Geyer、Sergei I. Ivlev

  DOI：10.1002/jhet.4732

  日期：2023.12

  The synthesis and bioactivity studies of a series of (1′R,2′S,7a′S)-2′-(2,5-dichlorothiophene-3-carbonyl)-1′-(aryl)-1′,2′,5′,6′,7′,7a′-hexahydrospiro[indoline-3,3′-pyrrolizin]-2-one derivatives are described here. The spirooxindole title compounds were obtained from the regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between an intermediate azomethine ylide and different chalcones

  (1′R,2′S,7a′S)-2′-(2,5-二氯噻吩-3-羰基)-1′-(芳基)-1′,2′系列化合物的合成及生物活性研究本文描述了 ,5',6',7',7a'-六氢螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯嗪]-2-酮衍生物。螺吲哚标题化合物是通过中间体偶氮甲碱叶立德和不同查尔酮之间的区域和非对映选择性1,3-偶极环加成反应获得的。所有化合物的结构均基于元素分析、ATR-FTIR、1 H NMR、13 C NMR、ESIMS 和 HRESIMS 提出。一些衍生物的单晶 X 射线结构测定证实了所提出的结构。所有合成的化合物均对 A549、HCT116、MCF7、DU145 和 K562 表现出高细胞毒性，但其中 8 种对正常皮肤成纤维细胞系也具有毒性。化合物4b对A549和MCF7表现出中等细胞毒性，而4c对DU145和K562具有高度细胞毒性，对其他细胞系具有中等毒性。这两种化合物对正常皮肤成纤维细胞均无毒，这使它们成为良好的候选药物。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of new chalcones and their 6-aryl-4-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)-6<i>H</i>-1,3-thiazin-2-amine derivatives
  作者：Mahmoud Al-Refai、Mohammad M. Ibrahim、Sohail Alsohaili、Armin Geyer

  DOI：10.1080/10426507.2016.1277526

  日期：2017.5.4

  Chalcones (5a-h) were prepared in high yields via the condensation of 3-acetyl-2,5-dichlorothiophene (3) with aryl aldehydes (4a-h). The reaction of the resulting chalcones with thiourea in the presence of a catalytic amount of hydrochloric acid provided the 1,3-thiazin-2-amine derivatives (6a-g) in moderate yields. All new compounds were characterized by extensive NMR analysis data, including 1D NMR experiments (H-1 and C-13) and 2D NMR experiments (COSY, HMBC, HSQC), as well as ESIMS and HRESIMS data. The newly synthesized compounds were evaluated for their biological activities, which demonstrate a very good to low bioactivities as antibacterial and antifungal, respectively.[GRAPHICS].
• Trisubstituted thiophene analogues of 1-thiazolyl-2-pyrazoline, super oxidase inhibitors and free radical scavengers
  作者：Gajanan G. Mandawad、Bhaskar S. Dawane、Supriya D. Beedkar、Chandrahas N. Khobragade、Omprakash S. Yemul

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.060

  日期：2013.1

  Xanthine oxidase (XO) generates superoxide anions and H2O2 for the self-defence system of organism. Abnormal production of this superoxide's (reactive oxygen species) is responsible for a number of complications including inflammation, metabolic disorder, cellular aging, reperfusion damage, atherosclerosis and carcinogenesis. Series of novel trisubstituted thiophenyl-1-thiazolyl-2-pyrazoline libraries are synthesized containing 2,5-dichloro thiophene, 5-chloro-2-(benzylthio) thiophene and 5-chlorothiophene-2-sulphonamide, from chalcones in PEG-400 as green solvent. Superoxide (XO) inhibitory and free radical scavenging activities were also figured out with molecular modeling analysis, bearing in mind their possible future for super oxide inhibitor (Gout) therapeutics, compound 3k shows interesting superoxide inhibitory and free radical scavenger activity with IC50 = 6.2 mu M, in comparison with allopurinol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.