ethyl 4-(2-formyl-6-methylphenoxy)but-2-ynoate | 1279702-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(2-formyl-6-methylphenoxy)but-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-formyl-6-methylphenoxy)but-2-ynoate
• CAS: 1279702-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: YDYKFLYZGPJMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-formyl-6-methylphenoxy)but-2-ynoate 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-(8-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的功能化色酮的绿色合成：DFT机制的见解和癌细胞的体外活性†

  摘要：

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa

  DOI：

  10.1039/c9nj02650a
• 作为产物：
  描述：

  1-(diethoxymethyl)-3-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 4-(2-formyl-6-methylphenoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828