2,6-Dichlor-3-sulfamoylbenzamid | 72289-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Dichlor-3-sulfamoylbenzamid
• 英文别名: 2,6-Dichloro-3-sulfamoylbenzamide
• CAS: 72289-93-1
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 269.108
• InChiKey: IVZBWZYLSKBIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dichlor-3-sulfamoylbenzamid 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-chloro-1,1-dioxo-3,5-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-1λ⁶-[1,2,4]thiadiazino[6,5,4-ij]quinazolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of salicylic acid and anthranilic acid. IV. Synthesis of 6-chloro-5-sulfamoyl- and 6-chloro-3-sulfamoylanthranilic acid derivatives.

  摘要：

  合成了一些6-氯-5-磺酰胺基和6-氯-3-磺酰胺基蒽醌酸的衍生物，这两种衍生物分别在羧基的邻位和间位上具有氯原子和磺酰胺基，并比较了这两种位置异构体的利尿活性。氯原子在羧基邻位的存在增强了蒽醌酸衍生物的降血糖活性，但对磺酰胺基蒽醌酸衍生物的利尿活性没有影响。6-氯-3-磺酰胺基蒽醌酸衍生物的利尿活性大于6-氯-5-磺酰胺基的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1287
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-Dichlor-3-sulfamoylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of salicylic acid and anthranilic acid. IV. Synthesis of 6-chloro-5-sulfamoyl- and 6-chloro-3-sulfamoylanthranilic acid derivatives.

  摘要：

  合成了一些6-氯-5-磺酰胺基和6-氯-3-磺酰胺基蒽醌酸的衍生物，这两种衍生物分别在羧基的邻位和间位上具有氯原子和磺酰胺基，并比较了这两种位置异构体的利尿活性。氯原子在羧基邻位的存在增强了蒽醌酸衍生物的降血糖活性，但对磺酰胺基蒽醌酸衍生物的利尿活性没有影响。6-氯-3-磺酰胺基蒽醌酸衍生物的利尿活性大于6-氯-5-磺酰胺基的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1287

文献信息

• ASAKAWA H.; MATANO M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 6, 1287-1298
  作者：ASAKAWA H.、 MATANO M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of salicylic acid and anthranilic acid. IV. Synthesis of 6-chloro-5-sulfamoyl- and 6-chloro-3-sulfamoylanthranilic acid derivatives.
  作者：HIROYUKI ASAKAWA、MITSUO MATANO

  DOI：10.1248/cpb.27.1287

  日期：——

  Some derivatives of 6-chloro-5-sulfamoyl-and 6-chloro-3-sulfamoylanthranilic acids, which have a chlorine atom and a sulfamoyl group ortho and meta to the carboxy group, respectively, were synthesized and the diuretic activities of the two positional isomers were compared. The presence of a chlorine atom ortho to the carboxy group, which enhanced the hypoglycemic activity of anthranilic acid derivatives, had no effect on the diuretic activity of sulfamoylanthranilic acid derivatives. The diuretic activity of the 6-chloro-3-sulfamoylanthranilic acid derivatives was greater than that of the 6-chloro-5-sulfamoyl ones.

  合成了一些6-氯-5-磺酰胺基和6-氯-3-磺酰胺基蒽醌酸的衍生物，这两种衍生物分别在羧基的邻位和间位上具有氯原子和磺酰胺基，并比较了这两种位置异构体的利尿活性。氯原子在羧基邻位的存在增强了蒽醌酸衍生物的降血糖活性，但对磺酰胺基蒽醌酸衍生物的利尿活性没有影响。6-氯-3-磺酰胺基蒽醌酸衍生物的利尿活性大于6-氯-5-磺酰胺基的衍生物。