2-(2H-indazol-2-yl)phenol | 40643-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2H-indazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-Indazol-2-ylphenol
• CAS: 40643-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: RGIRNTKRWLUFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2H-indazol-2-yl)phenol 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6H-benzo[5,6][1,4]oxazino[4,3-b]indazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的异氰酸酯插入策略在C3-位上将2 H-吲唑的C（sp 2）–H功能化，从而导致不同的杂环

  摘要：

  在本文中，我们首次报道了通过异氰酸酯插入策略在C3位上有效地Pd催化2 H-吲唑的C–H官能化，首次合成了前所未有的苯并恶嗪基吲唑，吲唑并喹喔啉和苯并恶嗪吲哚酮。我们的新方法为选择性合成2-（2 H-吲哚-2-基）苯酚提供了一种操作简单且通用的途径。此外，我们开发了一种在无金属氧化剂的条件下合成苯并恶嗪并吲哚酮的连续一锅策略。我们还实现了C（sp 2）–第一次是H和氧杂原子。本协议的关键特征是在一锅中构建4个键，合成新的骨架多样的支架，广泛的底物范围，高收率和环境友好的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00048
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-nitrobenzylidene)-aniline 在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-(2H-indazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种双亲磷烷通过 PIII/PV=O 氧化还原循环催化形成 N-N 键的 Cadogan 杂环化

  摘要：

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03260

文献信息

• Synthesis, Antiprotozoal Activity, and Cheminformatic Analysis of 2-Phenyl-2H-Indazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Lilián Yépez-Mulia、Miguel Cortés-Gines、Jacobo David Aguilera-Perdomo、Edgar A. Quintana-Salazar、Kevin Samael Olascoaga Del Angel、Francisco Cortés-Benítez、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Olivia Soria-Arteche、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/molecules26082145

  日期：——

  antiprotozoals. The 2-phenyl-2H-indazole scaffold was accessed by a one-pot procedure, which includes a combination of ultrasound synthesis under neat conditions as well as Cadogan’s cyclization. Moreover, some compounds were derivatized to have an appropriate set to provide structure-activity relationships (SAR) information. Whereas the antiprotozoal activity of six of these compounds against E. histolytica,

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。
• Synthesis, Characterization, Properties and DFT Calculations of 2-(Benzo[b]thiophen-2-yl)pyridine-based Iridium(III) Complexes with Different Ancillary Ligands
  作者：Gao-Nan Li、Yong-Pi Zeng、Kai-Xiu Li、Hao-Hua Chen、Hui Xie、Fu-Lin Zhang、Guang-Ying Chen、Zhi-Gang Niu

  DOI：10.1007/s10895-015-1718-7

  日期：2016.1

  A series of new cyclometalated btp-based iridium(III) complexes with three different ancillary ligands, Ir(btp)2(bozp) (3a), Ir(btp)2(btzp) (3b) and Ir(btp)2(izp) (3c) (btp = 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyridine, bozp =2-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenol, btzp =2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol, izp = 2-(2 H-indazol-2-yl)phenol), have been synthesized and fully characterized. The crystal structure of 3b has been

  一系列基于btp的新型环金属化铱（III）配合物，具有三个不同的辅助配体Ir（btp）2（bozp）（3a），Ir（btp）2（btzp）（3b）和Ir（btp）2（izp ）（3c）（btp = 2-（苯并[b]噻吩-2-基）吡啶，bozp = 2-（苯并[d]恶唑-2-基）苯酚，btzp = 2-（苯并[d]噻唑-已经合成并充分表征了izp ＝ 2-（2H-吲唑-2-基）苯酚的2-基）苯酚。3b的晶体结构已经通过单晶X射线衍射分析确定。对复合物3a  -  3c进行了比较研究通过紫外可见吸收光谱，光致发光光谱，循环伏安法和DFT计算。该观察结果说明辅助配体中N或S的取代会导致吸收和发射波长的显着红移。这些配合物的光谱表征已通过DFT和TD-DFT计算得到了补充，支持将3 MLCT / 3 LC分配为最低能量激发态。
• Palladium-catalyzed C–H acetoxylation of 2-arylindazoles
  作者：Xu-Yan Wang、Yigao Li、Linlin Shi、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132277

  日期：2021.7

  A Pd(II)-catalyzed acetoxylation of 2H-indazoles with phenyliodine (III) diacetate (PIDA) has been successfully developed. Notably, pharmacophore 2H-indazole was utilized as an inherent directing group to access ortho-acetoxylated arylindazoles in moderate to high yields. The representative acetoxylated indazole could further undergo hydrolysis to afford the corresponding hydroxylated product.

  已成功开发了Pd(II) 催化的 2 H-吲唑与二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 的乙酰氧基化。值得注意的是，药效团 2 H-吲唑被用作固有的导向基团，以中等至高产率获得邻-乙酰氧基化芳基吲唑。代表性的乙酰氧基化吲唑可进一步水解得到相应的羟基化产物。
• Synthesis and Characterization of High-Efficiency Red Phosphorescent Iridium(III) Complexes with 1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline Ligand
  作者：Zheng Zhao、Xiao-Han Yang、Zi-Wen Tao、Han-Ru Xu、Kai Liu、Guang-Ying Chen、Zheng-Rong Mo、Shui-Xing Wu、Zhi-Gang Niu、Gao-Nan Li

  DOI：10.17344/acsi.2019.5242

  日期：——

  Two new tfmpiq-based bis-cyclometalated iridium(III) complexes, [(tfmpiq) 2 Ir(imdzppo)] ( 2a ) and [(tfmpiq) 2 Ir(idzpo)] ( 2b ) (where tfmpiq = 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline, imdzppo = 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol, idzpo = 2-(2 H -indazol-2-yl)phenol), have been synthesized and fully characterized. The single crystal structure of 2b has been determined. The relationship between

  两个新的基于tfmpiq的双环金属化铱（III）络合物[[（tfmpiq）2 Ir（imdzppo）]（2a）和[（tfmpiq）2 Ir（idzpo）]（2b）（其中tfmpiq = 1-（4-已合成并完全合成了（三氟甲基）苯基）异喹啉，imdzppo = 2-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）苯酚，idzpo = 2-（2 H-吲唑-2-基）苯酚）表征。已经确定了2b的单晶结构。考虑了两种配合物的结构和光物理性质之间的关系，并且DFT计算已被用于进一步支持推论。这些Ir（III）络合物在脱气的CH 2 Cl 2溶液中在室温下发出红光，量子产率为39.9–51.9％。而且，它们的发射源自混合的3 MLCT / 3 LLCT / 3 LC激发态。
• COMPOSITION COMPRISING A WATER-INSOLUBLE SOLID ORGANIC UV-SCREENING AGENT AND A COMPOUND CAPABLE OF ESTABLISHING HYDROGEN BONDS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20160151267A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to a composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one water-insoluble solid organic UV-screening agent (A) at least one compound (B) that may be obtained by reaction between: an oil bearing at least one nucleophilic and/or electrophilic reactive function, and a junction group capable of establishing hydrogen bonds with one or more partner junction groups, each junction group pairing involving at least 3 hydrogen bonds, the said junction group bearing at least one reactive function capable of reacting with the reactive function borne by the oil, the said junction group also comprising at least one unit of formula (I) or (II): in which: R1 and R3, which may be identical or different, represent a divalent carbon-based radical; R2 represents a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated, optionally aromatic, C1-C32 carbon-based and especially hydrocarbon-based radical, which may comprise one or more heteroatoms chosen from O, N, S, F, Si and P.