4-乙基-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 134074-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-乙基-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-ethyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-ethyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-ethyl-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134074-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: YSAJNXTYBHWREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-乙基-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 3-acetyl-4-ethyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型3-Oxo-2-[(Z)-1-苯基亚甲基]-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]-和N-乙酰化嘧啶的合成

  摘要：

  3-Oxo-2-[(Z)-1-苯基亚甲基]-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物2a-f是通过适当的3,4-二氢- 2(H)-嘧啶酮1、氯乙酸、乙酸钠和苯甲醛。1 与乙酸酐在加热下反应仅得到 3-N-乙酰化 3,4-二氢-2(H)-嘧啶 3a-f。从乙醇中重结晶后产物的产率约为 60-92%。IR、 1 H NMR 光谱和元素分析用于鉴定这些化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500701441457
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methyl-6-ethyl-5-ethoxycarbonylhexahydropyrimidine-2-thione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以1.082 g的产率得到4-乙基-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) via α-(thio)ureidoalkylation of 1,3-diketones or β-oxoesters

  摘要：

  我们开发出了一种新的通用方法，可用于制备迄今为止难以获得的大量 4-未取代和 4-烷基取代的 5-酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-亚硫酰（一）。该方法基于各种 1,3-二酮或β-氧代酯的烯醇化物与容易获得的 N-[烷基（甲苯基）甲基]硫脲、N-（叠氮甲基）硫脲和 N-[烷基（甲苯基）甲基]脲反应，然后在 TsOH 催化下对中间体 4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮（一）进行脱水，而不分离或分离后者。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03146-6

文献信息

• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 4-alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Maksim A. Kolosov、Olesia G. Kulyk、Dmitriy A. Beloborodov、Valeriy D. Orlov

  DOI：10.3184/174751913x13573126386313

  日期：2013.2

  4-Alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)-ones possess a number of important properties in comparison with their 4-aryl analogues. We show that these compounds can be synthesised by a simple one-pot reaction of urea or thiourea, different aliphatic aldehydes (from acetaldehyde to valeraldehyde) and various dicarbonyl compounds (ethyl acetoac-etate, pentane-2,4-dione, N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide, acetoacetaldehyde dimethylacetal) in refluxing DMF or HOAc without use of any catalyst. The methylation of 4-alkyl-5-C(O)R-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)-ones leads to 1-methyl derivatives.

  与 4-芳基类似物相比，4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-酮具有许多重要特性。我们的研究表明，这些化合物可以通过尿素或硫脲、不同的脂肪族醛（从乙醛到戊醛）和各种二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、戊烷-2,4-二酮、N-(4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、乙酰乙醛二甲基乙醛）在回流的 DMF 或 HOAc 中进行简单的单锅反应合成，无需使用任何催化剂。4- 烷基-5-C(O)-R-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的甲基化反应会产生 1-甲基衍生物。
• ZIRCONIUM OXYCHLORIDE AS A NEW AND EFFICIENT CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)- THIONE/ONE UNDER SOLVENT-FREE MICROWAVE IRRADIATION CONDITIONS
  作者：Ch. Sanjeeva Reddy、A. Nagaraj

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.67

  日期：2007.1

  Abst rac t : ZrOCl2 has been found to be an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 3,4dihydropyrimidine-2(lH)-thione/one, from ß-ketoester, aldehyde and (thio)urea under solvent-free microwave irradiation conditions. The beneficial effects of ZrOCl2 / microwave irradiation on the reaction are described. This is the first report on Lewis base catalyzed Biginelli reaction.

  摘要 : ZrOCl2 已被发现是一种有效的催化剂，可用于在无溶剂微波辐射下从 ß-酮酯、醛和（硫）脲一锅法合成 3,4dihydropyrimidine-2(1H)-thone/one使适应。描述了 ZrOCl2/微波辐射对反应的有益影响。这是路易斯碱催化比吉内利反应的首次报道。
• Synthesis of some 2-oxo and 2-thioxo substituted pyrimidines using solvent-free conditions
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Forughifar、Jil A. Alipour Safari、EhsaN. Amini

  DOI：10.1002/jhet.5570440329

  日期：2007.5

  three components cyclocondensation reaction of β-ketoester, aldehyde and urea/thiourea using benzyltriethylammonium chloride as a catalyst under solvent-free conditions. The yields of products following recrystallization from ethanol were of the order of 65-87%. IR and 1HNMR spectroscopy and elemental analysis were used for identification of these compounds.

  在无溶剂的条件下，以苄基三乙基氯化铵为催化剂，通过β-酮酸酯，醛和脲/硫脲的三锅单组分三环缩合反应，合成了一系列氧代和硫代嘧啶4（am）。用乙醇重结晶后的产物产率为65-87％。红外和1 HNMR光谱和元素分析用于鉴定这些化合物。
• Convenient One‐Pot Heterogeneous Catalytic Method for the Preparation of 3,4‐Dihydropyrimidin‐2(<i>1H</i>)‐ones
  作者：Adrienn Hegedüs、Zoltán Hell、Ilona Vígh

  DOI：10.1080/00397910500330858

  日期：2006.2

  aromatic and aliphatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and urea or thiourea using a small‐pore‐size zeolite as catalyst is described. Compared with the classical Biginelli reaction conditions, this method has the advantage of high yield, shorter reaction time, and recyclable and reusable catalyst.

  摘要描述了使用小孔径沸石作为催化剂，由芳香族和脂肪族醛、乙酰乙酸乙酯和尿素或硫脲合成二氢嘧啶酮的一种新的、简单的、环保的方法。与经典的Biginelli反应条件相比，该方法具有收率高、反应时间短、催化剂可回收再利用等优点。
• Cobalt perchlorate hexahydrate catalyzed <scp>one‐pot</scp> synthesis of dihydropyrimidin‐ones/‐thiones through sonochemistry and its mechanistic study using density functional theory calculations
  作者：Ramesh Ambatwar、Sumit Kumar、Dhairiya Agarwal、Lokesh Chandrakar、Gopal L. Khatik

  DOI：10.1002/jhet.4756

  日期：2024.1

  coordinated synthesis of dihydropyrimidin-ones and -thiones through sonochemistry is developed. Herein, the reaction was demonstrated as a simple, efficient, and one-pot method for synthesizing a series of interesting 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. Further, the reaction mechanism was investigated using mass spectrometry and density functional theory calculations suggesting that a Lewis acid character

  开发了一种通过声化学协调合成二氢嘧啶酮和硫酮的高氯酸钴（II）六水合物。在此，该反应被证明是一种简单、有效、一锅法，用于合成一系列有趣的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。此外，使用质谱和密度泛函理论计算研究了反应机理，表明六水合高氯酸钴（II）的路易斯酸特征在协调羰基官能团和稳定亚胺-烯胺等极性中间体方面起着至关重要的作用，这进一步导致环化二氢嘧啶酮和硫酮。进一步探索了这种方法来合成克级合成的 monastrol 药物（一种激酶抑制剂）。