(2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol | 929202-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 929202-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: SGXNXSYQLJOFMI-QPSCCSFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-ethynyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 mercury(II) sulfate 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  An expedient route for the practical synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-d-galactal

  摘要：

  A practically efficient stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) is described starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-Dgalactal in eight steps and 11% overall yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.021

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Highly Functionalized Furanoid Glycal and 2,5-Dihydrofuran Building Blocks
  作者：Pinki Pal、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/ejoc.200801226

  日期：2009.5

  Differently protected enantiomerically pure furanoid glycals (5a–d) and highly functionalized 2,5-dihydrofurans (6a–b) were synthesized from their respective 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans. These furanoid glycals were identified as1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5

  从各自的 2,3,4-三取代四氢呋喃合成了不同保护的对映异构纯呋喃糖 (5a-d) 和高度官能化的 2,5-二氢呋喃 (6a-b)。这些呋喃糖被鉴定为 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5 ,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo -hex-1-enitol 和 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• A consecutive approach towards the stereoselective synthesis of trisubstituted THF domains
  作者：Ram Sagar、L. Vijaya Raghava Reddy、Mohammad Saquib、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.010

  日期：2006.12

  A highly efficient, consecutive approach for the construction of synthetically valued, enantiomerically pure, trisubstituted THF domains 3-10 in a stereoselective manner starting from glycal derived allylic alcohols 1a-1d under Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) conditions is reported. The reaction involves the intramolecular asymmetric ring opening (ARO) of in situ formed enantiopure 2,3-epoxy alcohols followed by protection of the diol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.