(2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidine-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methane-sulfonyl-D-galactitol | 936946-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidine-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methane-sulfonyl-D-galactitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-1,2-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-glucitol；[(3R,4R,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 936946-80-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: SZHJPNSKPOYHIZ-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidine-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methane-sulfonyl-D-galactitol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯的高官能化呋喃糖醛和 2,5-二氢呋喃积木的合成

  摘要：

  从各自的 2,3,4-三取代四氢呋喃合成了不同保护的对映异构纯呋喃糖 (5a-d) 和高度官能化的 2,5-二氢呋喃 (6a-b)。这些呋喃糖被鉴定为 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5 ,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo -hex-1-enitol 和 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801226
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol 在 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidine-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methane-sulfonyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  An expedient route for the practical synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-d-galactal

  摘要：

  A practically efficient stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) is described starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-Dgalactal in eight steps and 11% overall yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.021

文献信息

• A general and efficient stereoselective synthesis of γ-azido-tetrahydrofuran carboxylic acids from glycals
  作者：P. Venkat Reddy、L. Vijaya Raghava Reddy、Brijesh Kumar、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.032

  日期：2008.2

  An efficient, direct and general synthesis of enantiopure γ-azido-tetrahydrofuran carboxylic acid monomers (5–8) from commercially available glycals, suitable to design peptidomimetic oligomers with predisposed conformation, is described. The single crystal X-ray study of 8 showed that the compound crystallized in orthorhombic space group. The crystal-packing showed the presence of weak intermolecular

  对映体纯γ叠氮基四氢呋喃羧酸单体（的有效，直接和一般合成5 - 8）从可商购的烯糖，合适的与易感染的构象来设计肽模拟物的低聚物进行说明。的单晶X射线研究8 表明，该化合物在正交空间群结晶。晶体堆积表明存在弱的分子间C–H⋯O和脂族C–H⋯π相互作用。