7-氯-2-(4-氯-苯基)-吲哚 | 100872-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2-(4-氯-苯基)-吲哚
• 英文名称: 7-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 7-chloro-2-(4-chloro-phenyl)-indole；7-Chlor-2-(4-chlor-phenyl)-indol
• CAS: 100872-95-5
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: DIWJTNVWHYEWDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  447.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-(4-氯-苯基)-吲哚 、 N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以29%的产率得到7-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-Carbonitriles 通过基于片段的药物设计作为 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 是一个潜在的药物靶点，因为它在唐氏综合症和阿尔茨海默病的发展中发挥作用。选择性 DYRK1A 抑制剂 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-羧酸 (KuFal194) 是一种大而扁平的亲脂分子，水溶性差，限制了其在细胞中作为化学探针的使用化验和动物模型。基于 KuFal194 的结构，选择 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile 作为片段模板，用于开发更小、亲脂性更低的 DYRK1A 抑制剂。通过对该片段的修饰，设计了一系列 indole-3-carbonitriles，并通过分子对接研究将其评估为潜在的 DYRK1A 配体。

  DOI：

  10.3390/molecules23020064
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 7-氯-2-(4-氯-苯基)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-Carbonitriles 通过基于片段的药物设计作为 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 是一个潜在的药物靶点，因为它在唐氏综合症和阿尔茨海默病的发展中发挥作用。选择性 DYRK1A 抑制剂 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-羧酸 (KuFal194) 是一种大而扁平的亲脂分子，水溶性差，限制了其在细胞中作为化学探针的使用化验和动物模型。基于 KuFal194 的结构，选择 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile 作为片段模板，用于开发更小、亲脂性更低的 DYRK1A 抑制剂。通过对该片段的修饰，设计了一系列 indole-3-carbonitriles，并通过分子对接研究将其评估为潜在的 DYRK1A 配体。

  DOI：

  10.3390/molecules23020064

文献信息

• Studies on the Fischer Indole Synthesis. II¹
  作者：Robert B. Carlin、John G. Wallace、E. E. Fisher

  DOI：10.1021/ja01124a036

  日期：1952.2
• Gupta, K. C.; Manglum, P., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 223 - 225
  作者：Gupta, K. C.、Manglum, P.

  DOI：——

  日期：——
• 2,4,6-Tri-p-chlorophenylpyridine—a By-product of a Fischer Indole Transformation¹
  作者：Robert B. Carlin、Luis Amoros-Marin

  DOI：10.1021/ja01512a054

  日期：1959.2
• GUPTA, K. C.;MANGLUM, P., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 3, 223-224
  作者：GUPTA, K. C.、MANGLUM, P.

  DOI：——

  日期：——