4-乙基-7-羟基香豆素 | 64231-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-乙基-7-羟基香豆素
• 英文名称: 4-ethyl-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-ethyl-2H-7-hydroxy-1-benzopyran-2-one；4-ethyl-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-4-ethylcoumarin；4-ethyl-umbelliferone；4-ethylumbelliferone；4-ethyl-7-hydroxy-chromen-2-one；4-ethyl-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 64231-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD00276926
• 分子量: 190.199
• InChiKey: UNRDBISCGQHNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-7-羟基香豆素 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 氢氟酸 、 氢气 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-ethyl-7-[(1R,2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxycyclohexyl]oxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-乙基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基的糖胺类作为不可水解的口服活性静脉抗血栓药。

  摘要：

  将（-）-硬脂醇F衍生物与4-乙基-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮缩合，并转化为（+）-4-乙基-7-[（1'R，2'S，3'S ，4'R）-2'，3'，4'-三羟基环己氧基] -2H-1-苯并吡喃-2-酮（（+）-2）。对映异构体（-）-2获自（+）-硬脂醇F衍生物。在韦斯勒模型中，具有L-木糖构型的碳水化合物（-）-2比（+）-2更有活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00283-2
• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 间苯二酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 丙酰乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-乙基-7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Compound

  摘要：

  描述了一种化合物。具体来说，描述了一种非甾体磺酸酯化合物。该化合物适用于用作雌二醇磺酸酯酶的抑制剂。该化合物具有一般式(A)，其中R1-R6分别选自H、卤素、羟基、磺酸酯、烷基和其取代体或盐，但至少其中一个是磺酸酯基团；X是S、NH、取代的N、CH2或取代的C中的任意一个。

  公开号：

  US06921776B1

文献信息

• Synthesis of dipeptide derivatives of 3,4-substituted 7-hydroxycoumarins
  作者：S. V. Shilin、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-008-9047-6

  日期：2008.5

  Coumarins modified with dipeptides were prepared by condensation of N-hydroxysuccinimide esters of 2-(3,4,8-substituted-2-oxo-2H-7-chromenyloxy)-and 2-(3,4-substituted-7-methyl-2-oxo-2H-5-chromenyloxy)acetic and-propionic acids with amino acids and dipeptides.

  通过将2-(3,4,8-取代-2-氧代-2H-7-色烯氧基)-和2-(3,4-取代-7-甲基-2-氧代-2H-5-色烯氧基)乙酸和丙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯与氨基酸和二肽缩合，制备了经二肽修饰的香豆素。
• Modified Coumarins. 39. Synthesis of Aloperine-Containing Mannich Bases of 7-Hydroxycoumarins
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd

  DOI：10.1007/s10600-017-2019-y

  日期：2017.5

  The possibility of using the alkaloid aloperine for aminomethylation of hydroxycoumarins was investigated. Series of substituted 6- and 8-(aloperin-1-yl)methyl derivatives of 7-hydroxycoumarins were synthesized.

  考察了利用生物碱阿洛培林对羟基香豆素进行氨基甲基化的可能性。合成了一系列的取代的6-和8-(阿洛培林-1-基)甲基7-羟基香豆素衍生物。
• Evaluation of synthetic coumarins for antiausterity cytotoxicity against pancreatic cancers
  作者：Conner M. Farley、Dya Fita Dibwe、Jun-ya Ueda、Eric A. Hall、Suresh Awale、Jakob Magolan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.054

  日期：2016.3

  A series of functionalized coumarins were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit the resistance to starvation of pancreatic cancer cells. This form of cytotoxicity, termed ‘antiausterity’ activity, was evaluated using a preferential cytotoxicity assay that compared cell survival in nutrient poor and nutrient rich conditions. Six of the seventeen compounds showed weak antiausterity

  合成了一系列功能化的香豆素，并评估了其抑制胰腺癌细胞对饥饿的抗性的能力。使用优先细胞毒性试验评估了这种形式的细胞毒性，称为“抗紧缩”活性，该试验比较了在营养缺乏和营养丰富的条件下的细胞存活率。17种化合物中的6种对PANC-1的抗紧缩活性较弱。化合物34对PANC-1，MIA PaCa-2和Capan-1癌细胞具有活性。所有测试的化合物均为先前报道的天然产物铅的简化结构类似物。其中六个化合物，包括34个包含官能化的三唑，作为天然产物安吉林的侧链的新型潜在生物等位线。总体而言，发现类似物相对于相应的天然产物具有较低的抗紧缩活性。
• Synthesis of Osthole Derivatives with Grignard Reagents and Their Larvicidal Activities on Mosquitoes
  作者：Ming Liu、Yang Liu、Xuewen Hua、Changchun Wu、Sha Zhou、Baolei Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500620

  日期：2015.12

  The structure of osthole has been modified to improve its larvicidal activity against mosquitoes. A new efficient synthesis of osthole derivatives with Grignard reagents has been developed, which employs CuI and LiCl as promoters and covers a broad range of substrates to afford the corresponding products in mild to good yields (up to 83%). Bio‐activity evaluation showed that several products exhibited

  修饰了臭虫的结构，以改善其对蚊子的杀幼虫活性。已经开发了一种使用格氏试剂的新型高效合成osthole衍生物的方法，该方法利用CuI和LiCl作为促进剂，并覆盖了广泛的底物，从而以中等至良好的收率（高达83％）提供了相应的产品。生物活性评估表明，几种产品表现出的活性比蛇窝更好。
• OLIGONUCLEOTIDE PROBE AND USE THEREOF
  申请人：ASANUMA Hiroyuki

  公开号：US20110229980A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present teaching provides a fluorescent oligonucleotide probe having a high degree of design flexibility and wide applicability, as well as the use thereof. This is an oligonucleotide probe capable of forming a stem and loop, comprising at least one fluorophore located between adjacent nucleotides in the stem and is linked to a unit represented by Formula (1) and at least one quencher located at a site capable of pairing up with the at least one fluorophore located between the adjacent nucleotides in the stem and is linked to a unit represented by Formula (2). (In the formulae, X represents the fluorophore, Y represents the quencher, R1 represents an optionally substituted C 2 or C 3 alkylene chain, R2 represents an optionally substituted C 0-2 alkylene chain, and Z represents a direct bond or linker.)

  本教学提供了一种具有高度设计灵活性和广泛适用性的荧光寡核苷酸探针及其使用。这是一种能够形成茎环的寡核苷酸探针，包括至少一个荧光物质位于茎中相邻核苷酸之间，并与由式（1）表示的单元连接，以及至少一个淬灭剂位于能够与茎中相邻核苷酸之间的至少一个荧光物质配对的位置，并与由式（2）表示的单元连接。（在公式中，X代表荧光物质，Y代表淬灭剂，R1代表可选择地取代的C2或C3烷基链，R2代表可选择地取代的C0-2烷基链，Z代表直接键或连接物。）