2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate | 380553-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: [2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl] 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 380553-12-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: LBRAXZXNGYNYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate 在 4 A molecular sieve 、 TEA 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮的合成和细胞毒性。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮衍生物，并评估了其在小部分癌细胞系中的细胞毒性。该系列的10种化合物中有4种，例如3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-氨基-4-甲氧基苯基）-和3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（2-发现在大多数测试的细胞系中，萘基）-2（5H）-呋喃酮具有强的细胞毒活性，ED50值小于20 nM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00831-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮的合成和细胞毒性。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮衍生物，并评估了其在小部分癌细胞系中的细胞毒性。该系列的10种化合物中有4种，例如3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-氨基-4-甲氧基苯基）-和3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（2-发现在大多数测试的细胞系中，萘基）-2（5H）-呋喃酮具有强的细胞毒活性，ED50值小于20 nM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00831-9

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones
  作者：Yong Kim、Nguyen-Hai Nam、Young-Jae You、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00831-9

  日期：2002.2

  4-diaryl-2(5H)-furanone derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxicity in a small panel of cancer cell lines. Four out of 10 compounds in this series, for example 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-, and 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(2-naphthyl)-2(5H)-furanones

  合成了一系列3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮衍生物，并评估了其在小部分癌细胞系中的细胞毒性。该系列的10种化合物中有4种，例如3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-氨基-4-甲氧基苯基）-和3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（2-发现在大多数测试的细胞系中，萘基）-2（5H）-呋喃酮具有强的细胞毒活性，ED50值小于20 nM。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Combretafurans, Potential Scaffolds for Dual-Action Antitumoral Agents
  作者：Tracey Pirali、Sara Busacca、Lorena Beltrami、Daniela Imovilli、Francesca Pagliai、Gianluca Miglio、Alberto Massarotti、Luisella Verotta、Gian Cesare Tron、Giovanni Sorba、Armando A. Genazzani

  DOI：10.1021/jm060621o

  日期：2006.8.1

  We have synthesized rigid analogues of combretastatin bearing a furan ring in place of the olefinic bridge. These compounds are cytotoxic at nanomolar concentrations in neuroblastoma cells, display a similar structure- activity relationship compared to combretastatin A4, and inhibit tubulin polymerization. We also show that the furan ring can be further functionalized. Thus, it is possible that combretafurans could act as scaffolds for the development of dual-action antitumoral agents.