5-[(2-phenylsulfonyl)ethenyl]-1H-indole | 312949-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(2-phenylsulfonyl)ethenyl]-1H-indole
• 英文别名: 5-[2-(Phenylsulfonyl)ethenyl]indole；5-[2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 312949-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: SWRSJBJJVVWROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-phenylsulfonyl)ethenyl]-1H-indole 在 10percent palladium catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、441.31 kPa 条件下， 生成 依来曲普坦杂质D
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF NOVEL 5-(2-(PHENYLSULFONYL)ETHYL)-1H-INDOLE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX DÉRIVÉS 5-(2-(PHÉNYLSULFONYL)ÉTHYL)-1H-INDOLE

  摘要：

  本发明的一个目标是开发商业上可行的合成5-[2-苯磺基)乙基]-1H-吲哚的方法，其中公式（II）中的R1和R2相同或不同，且各自独立地代表氢、氟或二（低烷基）氨基、酰基、或烷氧羰基或氯原子，或者是低烷基、低烷氧基、硝基、氰基、氨基低烷基胺基团的情况。本发明的另一个目标是将产物公式（II）高产率地转化为公式（I），其中R1和R2相同或不同，且各自独立地代表氢、氟或二（低烷基）氨基、酰基、或烷氧羰基或氯原子，或者是低烷基、低烷氧基、硝基、氰基、氨基低烷基胺基团的情况。首先尝试的一个过程是通过将公式（III）的吲哚衍生物与公式（V）的芳基乙烯磺酰酯反应，如Scheme-III所示。另一个尝试的过程是通过将公式（VI）的苯胺衍生物与公式（VII）的芳基磺酰酯反应，如Scheme-III所示。Scheme IV。

  公开号：

  WO2011024039A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 苯基乙烯基砜 在 Tri-o-toluylphosphine 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[(2-phenylsulfonyl)ethenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF NOVEL 5-(2-(PHENYLSULFONYL)ETHYL)-1H-INDOLE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX DÉRIVÉS 5-(2-(PHÉNYLSULFONYL)ÉTHYL)-1H-INDOLE

  摘要：

  本发明的一个目标是开发商业上可行的合成5-[2-苯磺基)乙基]-1H-吲哚的方法，其中公式（II）中的R1和R2相同或不同，且各自独立地代表氢、氟或二（低烷基）氨基、酰基、或烷氧羰基或氯原子，或者是低烷基、低烷氧基、硝基、氰基、氨基低烷基胺基团的情况。本发明的另一个目标是将产物公式（II）高产率地转化为公式（I），其中R1和R2相同或不同，且各自独立地代表氢、氟或二（低烷基）氨基、酰基、或烷氧羰基或氯原子，或者是低烷基、低烷氧基、硝基、氰基、氨基低烷基胺基团的情况。首先尝试的一个过程是通过将公式（III）的吲哚衍生物与公式（V）的芳基乙烯磺酰酯反应，如Scheme-III所示。另一个尝试的过程是通过将公式（VI）的苯胺衍生物与公式（VII）的芳基磺酰酯反应，如Scheme-III所示。Scheme IV。

  公开号：

  WO2011024039A1

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN
  申请人：Pullagurla Manik Reddy

  公开号：US20110207943A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (R)-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-1H-indole and its intermediates thereof.

  这项发明涉及一种新型制备(R)-3-((1-甲基吡咯烷-2-基)甲基)-5-(2-(苯磺酰基)乙基)-1H-吲哚及其中间体的方法。
• Process for producing [2-(arylsulfonyl) ethenyl] benzene derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06201131B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention provides a safer and more efficient process for producing [2-(arylsulfonyl)ethenyl]benzene derivatives of the formula (3): wherein R1, R2, R3 and R4 are the same or different and each independently represent a hydrogen, fluorine, or chlorine atom, a lower alkyl group, or the like, and two adjacent R3 and R4 may bond each other at their terminals to form a ring, which the process is characterized in that a 2-(arylsulfonyl)ethanol of formula (1): wherein R1 and R2 are as defined above, and an acid anhydride are reacted in the presence of a base, and the reaction liquid obtained is supplied to a reaction with an aromatic halide of formula (2): wherein X represents a chlorine, bromine, or iodine atom, and R3 and R4 are the same as defined above, in the presence of a palladium catalyst and a base.

  本发明提供了一种更安全、更高效的生产式为（3）的[2-（芳基磺酰基）乙烯基]苯衍生物的方法，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个独立地代表氢、氟或氯原子、较低的烷基或类似物，且相邻的R3和R4可以在它们的端部结合形成环，其特征在于在碱的存在下，通过反应式为（1）的2-（芳基磺酰基）乙醇（其中R1和R2如上所定义）和酸酐，得到反应液体，然后在钯催化剂和碱的存在下，将反应液体与式为（2）的芳香卤化物（其中X代表氯、溴或碘原子，R3和R4如上所定义）反应。
• A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELETRIPTAN
  申请人：Biophore India Pharmaceuticals Pvt. Ltd.

  公开号：EP2349998B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US6201131B1
  申请人：——

  公开号：US6201131B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• US8633239B2
  申请人：——

  公开号：US8633239B2

  公开（公告）日：2014-01-21