(1R,6S,11aS,13S,14aR)-1,13-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one | 60043-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,6S,11aS,13S,14aR)-1,13-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• 英文别名: (1R,2R,3E,7S,11E,13S,15S)-2,15-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• CAS: 60043-55-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₈
• 分子量: 456.577
• InChiKey: SCICXNNUOQIKRU-FXYLHOKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,11aS,13S,14aR)-1,13-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-brefeldin-A

  摘要：

  Two routes to (+)-brefeldin A have been investigated. In one the bicyclic ketone 2 was transformed into the hydroxy lactone 7. Subsequent reduction, opening of the heterocyclic ring and epimerization furnished the aldehyde 13. Further steps towards the natural product from this late stage intermediate 13 were not investigated. in the second route, the readily available hydroxy lactone 17 was converted into the enone 22. Conjugate addition of the requisite cuprate reagent to this enone afforded the 3,4-disubstituted cyclopentanone 24 which was converted into brefeldin-A 29 in five steps.

  DOI：

  10.1039/p19940003431
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-((S)-6-hydroxy-1-heptenyl)-α-[(S)-(2-methoxyethoxy)methoxy]cyclopentane-β-butenoate 在 lithium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R,6S,11aS,13S,14aR)-1,13-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Taber, Douglas F.; Silferberg, Lee J.; Robinson, Edward D., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6639 - 6645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Biological Properties of Brefeldin Analogues
  作者：Sebastian Förster、Elke Persch、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Günter Helmchen、Christian Klein、Basak Gönen、Britta Brügger

  DOI：10.1002/ejoc.201001297

  日期：2011.2

  Total and partial syntheses of brefeldin analogues are described. (6R)-Hydroxy-BFA (5) was obtained through a total synthesis from (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) in 13 steps. The BFA lactam analogue 6 was prepared via the key building block 25, which was accessed in four steps from BFA (1). (7S)-Amino-BFC (7) was obtained from 7-dehydro-BFA (3) by reductive amination

  描述了布雷菲尔德菌素类似物的全合成和部分合成。(6R)-Hydroxy-BFA (5) 由 (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) 分 13 步全合成得到。BFA 内酰胺类似物 6 是通过关键构建块 25 制备的，该构建块从 BFA (1) 中分四个步骤访问。(7S)-氨基-BFC (7) 通过还原胺化从 7-脱氢-BFA (3) 获得。布雷菲尔德菌素类似物的结构通过 X 射线分析确定。对于哺乳动物细胞和植物细胞，测定了布雷菲尔德类似物在内质网和高尔基体之间阻断蛋白质运输的活性。进行了分子力学计算并与 Arf1-GEF 蛋白复合物（一种已建立的 BFA 受体）对接。