(+)-3(R)-methylnonanoic acid | 52075-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-3(R)-methylnonanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-Methylnonanoic acid；(+)-3-methylnonanoic acid；(R)-3-methyl-nonanoic acid；(R)-3-Methyl-nonansaeure；(+)(R)-3-Methyl-pelargonsaeure
• CAS: 52075-16-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ZDIXEQISPGRDEB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.889 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3(R)-methylnonanoic acid 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 (3R)-(+)-3-methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 91, p. 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-3(R)-methylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithioisobutyrophenone with (+)-2S-iodooctane in weakly polar aprotic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a001

文献信息

• A FACILE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β-SUBSTITUTED ALKANOIC ACID THE HIGHLY STEREOSELECTIVE MICHAEL ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS TO α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC AMIDES DERIVED FROM L-EPHEDRINE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1981.913

  日期：1981.7.5

  The Michael addition of Grignard reagents to chiral α,β-unsaturated carboxylic amides derived from 1-ephedrine affords highly optically active β-substituted alkanoic acids after acid hydrolysis. This high stereoselectivity is explained by considering the formation of rigid internal chelate complexes.

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。
• Studies of intramolecular Diels–Alder reactions of nitroalkenes for the stereocontrolled synthesis of trans-decalin ring systems
  作者：David R. Williams、J. Cullen Klein、Nicholas S.C. Chow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.012

  日期：2011.4

  Studies of thermal IMDA cyclizations of (1E,7E)-1-nitro-deca-1,7,9-trienes and (1E,3Z,7E)-1-nitro-deca-1,3,7,9-tetraenes have been examined. Reactions of these nitroalkenes proceed via transition states featuring characteristics of asymmetric stretch asynchronicity and result in stereoselective formation of trans-fused decalin products. Substantial rate acceleration is observed for IMDA cyclizations

  (1 E ,7 E )-1-nitro-deca-1,7,9-trienes 和 (1 E ,3 Z ,7 E )-1-nitro-deca-1,3,7的热 IMDA 环化研究,9-四烯已被检查。这些硝基烯烃的反应通过具有不对称拉伸异步特征的过渡态进行，并导致立体选择性形成反式融合十氢化萘产物。观察到 IMDA 环化的显着速率加速，以三烯14为例，这是由于束缚链中取代基的空间排斥，这促进了反式融合26 的容易立体控制的形成。
• Asymmetric conjugate addition of Grignard reagents in the presence of tertiary amines to α,β-unsaturated amides derived from (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidine or (S)-prolinol
  作者：Kenso Soai、Hideaki Machida、Atsuhiro Ookawa

  DOI：10.1039/c39850000469

  日期：——

  In the presence of tertiary amines, diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated amides affords 3-substituted carboxylic acids of high enantiomeric excess (up to 89% e.e.).

  在叔胺的存在下，将格氏试剂的非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酰胺上，可以得到对映体过量很高（ee高达89％）的3-取代羧酸。
• Soai, Kenso; Machida, Hideaki; Yokota, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1909 - 1914
  作者：Soai, Kenso、Machida, Hideaki、Yokota, Noriko

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2