tert-butyl (4S)-4-[N-[(allyloxy)carbonyl]-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]pentanoate | 475266-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[N-[(allyloxy)carbonyl]-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-prop-2-enoxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 475266-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: LXRAOHZSCJKSRJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[N-[(allyloxy)carbonyl]-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]pentanoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.85h， 生成 allyl (2S)-4-(chloroacetyl)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[N-[(allyloxy)carbonyl]-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722