N,N-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide | 100619-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: (3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetic acid dimethylamide；(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-essigsaeure-dimethylamid
• CAS: 100619-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: YYNDFWGNKJHFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.53h， 生成 rac-(4R,5S)-4-[[(3,4-dimethoxybenzyl)oxy]methyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  CH插入法合成内-呋喃呋喃酮内酯：合成（+/-）-asarinin，（+/-）-表皮生长素A和（+/-）-fargesin。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。

  DOI：

  10.1021/jo015829q
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CH插入法合成内-呋喃呋喃酮内酯：合成（+/-）-asarinin，（+/-）-表皮生长素A和（+/-）-fargesin。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。

  DOI：

  10.1021/jo015829q

文献信息

• Notiz über eine neue Synthese von Mezcalin, N-Methyl- und N-Dimethylmezcalin
  作者：K. Banholzer、Tod W. Campbell、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19520350519

  日期：1952.8.1

  Aus 3,4,5-Trimethoxy-ω-diazo-acetophenon wurden in guter Ausbeute 3,4,5-Trimethoxy-phenylessigsäureamid und das entsprechende N-Mono- und Dimethylamid hergestellt. Diese Amide führten bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid zu Mezcalin, N-Methylmezcalin und N-Dimethylmezcalin (Trichocerein).

  由3,4,5-三甲氧基-ω-重氮-苯乙酮，以良好的收率制备3,4,5-三甲氧基-苯乙酰胺和相应的N-单-和二甲基酰胺。当用氢化铝锂还原时，这些酰胺会生成美沙卡林，N-甲基美沙卡林和N-二甲基美沙卡林（trichocerein）。
• Design, synthesis and structure–activity relationship studies on erianin analogues as pyruvate carboxylase inhibitors in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Hailong Shi、Jinlian Yang、Zeen Qiao、Lingyu Li、Gang Liu、Qi Dai、Li Xu、Wei Jiao、Guolin Zhang、Fei Wang、Xiaoxia Lu、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d3ob01114c

  日期：——

  nM) in liver cancer cells with IC50 values of 15.15 nM and 10.05 nM, respectively. Additionally, at a concentration of 10 nM, compounds 35 and 36 inhibited PC with inhibitory rates of 39.10% and 40.15%, respectively, exhibiting nearly identical inhibitory activity to erianin (inhibitory rate of 40.07%). Additionally, a computer simulation docking study demonstrated the basis for better interactions

  基于生物等排原理，通过改变毛兰素的两个芳香环、环上的取代基以及环上的连接基，设计合成了一系列新型毛兰素类似物。该类似物在肝细胞癌细胞中作为丙酮酸羧化酶 (PC) 抑制剂进行了评估。结果发现，用氟取代羟基的化合物35和36在肝癌细胞中表现出比毛兰素更高的活性（IC 50值为17.30 nM），IC 50值分别为15.15 nM和10.05 nM。此外，在10 nM浓度下，化合物35和36对PC的抑制率分别为39.10%和40.15%，表现出与毛兰素几乎相同的抑制活性（抑制率为40.07%）。此外，计算机模拟对接研究证明了受体和配体之间更好相互作用的基础。35的氟原子不仅可以与Lys-1043（NH⋯F，2.04 Å）形成氢键，还可以与Lys-1043（3.67 Å）和Glu-1046（3.70 Å）的羰基形成氟键，由于B环弹头上的卤素的取向不同。相反， 34的氯原子只能与Lys-1043中的
• Notes - New Synthesis of Trichohocereine
  作者：F. Benington、R. Morin、L. Clark, Jr.

  DOI：10.1021/jo01353a605

  日期：1957.2
• Total synthesis of (±)-epimagnolin A
  作者：Richard C.D Brown、Carole J.R Bataille、Jeremy D Hinks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01958-4

  日期：2001.1

  The first total synthesis of (+/-)-epimagnolin A was achieved employing a C-H insertion reaction to generate selectively the bicyclic framework with the exo,endo-stereochemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Markovich, Kimberly M.; Hamada, Akihiko; Miller, Duane D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1665 - 1667
  作者：Markovich, Kimberly M.、Hamada, Akihiko、Miller, Duane D.

  DOI：——

  日期：——