(3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal | 82538-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal
• 英文别名: (3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 82538-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PPCCOPGNSOWHNR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 [(2S,3S,5S)-2,5-dimethyl-7-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin D的不对称全合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物pratoxin D（H-460人肺癌细胞生长的强效抑制剂（IC 50值为2.6 nM））的第一个不对称全合成。利用不对称的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）α，α-双烷基化反应以优异的选择性建立了分离的C-37甲基。使用的其他关键的不对称转化是Evans syn- aldol和Paterson anti- aldol，它们都以优异的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol302309c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-citronellate 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 (2Z)-2-[[5-(3,4-二甲基-5-硝基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-7-甲基-3-氧代-5-苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 、 双氧水 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的光学活性形式的合成，黄色鳞状信息素

  摘要：

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的高旋光纯对映体，黄色鳞片性信息素（柠檬黄），是由（R）-（+）合成的-香茅酸。仅（s）-对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80096-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C3-C15 fragment of callyspongiolide
  作者：Gopal Reddy Ramidi、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.041

  日期：2018.9

  The synthesis of C3-C15 fragment of callyspongiolide, a 14-membered macrolides isolated from the marine sponge Callyspongia sp., which was collected from the Indonesia, is reported. Highlights of the synthesis include construction of E-olefin through Julia-Kocienski olefination, Brown asymmetric allylation and base-induced elimination reactions for propargyl alcohol synthesis.

  据报道，从印度尼西亚的海海绵Callyspongia sp。分离出的14元大环内酯类Callyspongiolide的C3-C15片段的合成。合成的重点包括通过Julia-Kocienski烯烃化，布朗不对称烯丙基化和碱诱导的炔丙醇合成消除反应构建E-烯烃。
• (3S,5R)-6-(benzyloxy)-3-methylhexane-1,5-diol in the synthesis of insect pheromones with methyl-branched carbon chain and of amphidinolide L C 7 –C 14 fragment
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014020043

  日期：2014.2

  New building block (3S,5R)-6-(benzyloxy)-3-methylhexane-1,5-diol was obtained, and based thereon new formal syntheses of (Z)-trogodermal, a component of the sex pheromone of smaller tea tortrix and of the alarm pheromone of ants of genus Crematogaster were suggested. A new synthetic protocol for (3S)-5-methyl-5-oxopentyl acetate and (3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal, convenient building blocks for insect pheromones designing was developed. A new simple and efficient asymmetric synthesis of C-7-C-14 fragment of the cytotoxic macrolactone amphidinolide L was carried out.
• (4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one in the synthesis of polyfunctional compounds with the methyl-branched carbon skeleton
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013020127

  日期：2013.2

  A simple and efficient asymmetrical synthesis was performed of a convenient bifunctional building block, methyl (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate and its (S)-enantiomer. The possibility was shown of its application to the synthesis of insect pheromones.