1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-bromoethan-1-one | 69700-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-bromoethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-bromoethan-1-one；3-benzyloxy-4-methoxyphenacyl bromide；3'-benzyloxy-β-bromo-4'-methoxy-acetophenone；2-Bromo-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 69700-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: CZXPTBNNKAOXHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-bromoethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,4S)-1-<2-(3-benzyloxy-4-methyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.

  摘要：

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.583
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙酮 在 copper(I) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-bromoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗增殖活性的微管蛋白抑制剂N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺的合成和生物评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列含有三个带有氨基接头的芳香环的N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺，作为微管蛋白抑制剂，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。大多数目标化合物均显示出适度的抗增殖活性，N-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-胺（10s）被确定为最有效的化合物。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，10s以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。此外，10s以浓度和时间依赖性方式有效地诱导了SGC-7901细胞周期阻滞在G2 / M期。分子对接结果表明10s可以结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0174006

文献信息

• Cation Radical Accelerated Nucleophilic Aromatic Substitution via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas E. S. Tay、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.7b10076

  日期：2017.11.15

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is a direct method for arene functionalization; however, it can be hampered by low reactivity of arene substrates and their availability. Herein we describe a cation radical-accelerated nucleophilic aromatic substitution using methoxy- and benzyloxy-groups as nucleofuges. In particular, lignin-derived aromatics containing guaiacol and veratrole motifs were

  亲核芳香取代（S Ñ AR）是芳烃官能化的直接法; 然而，芳烃底物的低反应性及其可用性可能会阻碍它的发展。在本文中，我们描述了使用甲氧基和苄氧基作为核熔剂的阳离子自由基加速的亲核芳族取代。特别是，含有愈创木酚和藜芦基序的木质素衍生的芳族化合物是功能化的有效底物。我们还证明了用三氟乙醇进行位点选择性取代氧合的例子，以提供所需的三氟甲基芳基醚。
• Synthesis and Cytotoxicity of 3,4-Diaryl-2(5H)-furanones
  作者：Yong Kim、Nguyen-Hai Nam、Young-Jae You、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00831-9

  日期：2002.2

  4-diaryl-2(5H)-furanone derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxicity in a small panel of cancer cell lines. Four out of 10 compounds in this series, for example 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-, and 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(2-naphthyl)-2(5H)-furanones

  合成了一系列3,4-二芳基-2（5H）-呋喃酮衍生物，并评估了其在小部分癌细胞系中的细胞毒性。该系列的10种化合物中有4种，例如3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-，3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（3-氨基-4-甲氧基苯基）-和3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4-（2-发现在大多数测试的细胞系中，萘基）-2（5H）-呋喃酮具有强的细胞毒活性，ED50值小于20 nM。
• Synthesis and biological evaluation of imidazol-2-one derivatives as potential antitumor agents
  作者：Na Xue、Xiaochun Yang、Rui Wu、Jing Chen、Qiaojun He、Bo Yang、Xiuyang Lu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.048

  日期：2008.3

  A new series of aryl substituted imidazol-2-one derivatives structurally related to combretastatin A-4 (CA-4) were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities in vitro against various human cancer cell lines including MDR cell line. The cytotoxic effects of compounds 7b and 7i proved to be similar to or greater than that of docetaxel. The highly active compound 7b also exhibited excellent inhibitory activity on tumor growth in vivo. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Arnoldi, Anna; Bassoli, Angela; Merlini, Lucio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 9, p. 1399 - 1406
  作者：Arnoldi, Anna、Bassoli, Angela、Merlini, Lucio、Ragg, Enzio

  DOI：——

  日期：——
• Quinolizidines. XXIII. An Alternative Synthetic Route to Benzo[a]quinolizidine-type Alangium Alkaloids from Ethyl Cincholoiponate
  作者：Tozo Fujii、Masashi Ohba、Kaori Shimohata、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.3987/r-1987-11-2949

  日期：——