methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(3-O-acetyl-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1149356-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(3-O-acetyl-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-methoxy-2-methyl-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-methylsulfanyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]amino]-2-methyl-4-oxobutan-2-yl] acetate
• CAS: 1149356-86-4
• 化学式: C₄₂H₅₅NO₁₀S
• 分子量: 765.965
• InChiKey: AVJXDFCLTZEGPD-UDADJRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(3-O-acetyl-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 5-methoxycarbonylpentyl 2-O-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 4-(3-O-acetyl-3-methylbutanamido)-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白侧链的共轭适糖四糖：大规模制备

  摘要：

  描述了一种合成标题四糖的新策略。常见的（2 + 2）组装中的新颖之处在于使用具有完全组装的蔗糖作为构成糖残基之一的二糖糖基供体。同样，间隔臂的最终脱保护和转化为胺，以形成适于通过不同缀合技术进行缀合的结构，是一锅转化。与其他合成方法相比，本合成涉及用组装的四糖进行较少的化学操作，以及针对炭疽病潜在结合疫苗的这一重要抗原组分的合成步骤总数较少。 碳水化合物-寡糖-糖基化-共轭-胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083338
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-[3-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(3-O-acetyl-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranosyl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白侧链的共轭适糖四糖：大规模制备

  摘要：

  描述了一种合成标题四糖的新策略。常见的（2 + 2）组装中的新颖之处在于使用具有完全组装的蔗糖作为构成糖残基之一的二糖糖基供体。同样，间隔臂的最终脱保护和转化为胺，以形成适于通过不同缀合技术进行缀合的结构，是一锅转化。与其他合成方法相比，本合成涉及用组装的四糖进行较少的化学操作，以及针对炭疽病潜在结合疫苗的这一重要抗原组分的合成步骤总数较少。 碳水化合物-寡糖-糖基化-共轭-胺

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083338