(R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 1092099-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxo-n-propyl)indolin-2-one；(3R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1092099-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: PUTVWRPZGMPLRQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 、 丙酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.17h， 以99%的产率得到(R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  奎尼丁硫脲催化未活化酮的羟醛反应：3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的高度对映选择性合成

  摘要：

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201004161

文献信息

• Quinidine Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of Unactivated Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Qunsheng Guo、Mayur Bhanushali、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/anie.201004161

  日期：2010.12.3

  New catalysis mechanism! The asymmetric aldol reaction of unactivated ketones and activated carbonyl compounds is realized with a quinidine‐derived thiourea catalyst (see scheme), and involves an enolate mechanism instead of the widely used enamine mechanism. With isatins as the substrate, the reaction can be applied to the enantioselective synthesis of biologically active 3‐hydroxyindolin‐2‐ones.

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。
• <i>N</i>-Prolinylanthranilamide Pseudopeptides as Bifunctional Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Anthony J. Pearson、Santanu Panda

  DOI：10.1021/ol202284n

  日期：2011.10.21

  Proline anthranilamide-based pseudopeptides were shown to be effective organocatalysts for enantioselective direct aldol reactions of a selection of aldehydes with various ketones with excellent yield, enantioselectivity up to 99% and anti to syn diastereoselectivity up to 25:1.
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Convolutamydine A with New<i>N</i>-Heteroarylsulfonylprolinamides
  作者：Shuichi Nakamura、Noriyuki Hara、Hiroki Nakashima、Koji Kubo、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200800981

  日期：2008.9.19
• Enantioselective Aldol Reaction using Recyclable Montmorillonite-Entrapped N-(2-Thiophenesulfonyl)prolinamide
  作者：Noriyuki Hara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/adsc.201000214

  日期：——

  N‐(2‐Thiophenesulfonyl)prolinamide could be easily introduced into Montmorillonite by a simple ion‐exchange reaction. The asymmetric aldol reactions between various isatins with acetone or acetaldehyde using a heterogeneous Montmorillonite‐entrapped organocatalyst afforded products with high enantioselectivity. The catalyst was readily reusable without significant loss of catalytic activity or enantioselectivity.

  通过简单的离子交换反应可以很容易地将N-（2-噻吩磺酰基）脯氨酰胺引入蒙脱石。使用异质蒙脱土包裹的有机催化剂，各种靛红与丙酮或乙醛之间的不对称醛醇缩合反应可提供具有高对映选择性的产物。该催化剂易于重复使用，而催化活性或对映选择性没有明显损失。