ethyl 2-(3-chlorobenzoyl)pent-4-ynoate | 1242162-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(3-chlorobenzoyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1242162-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: XLRHOCMLJLGODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chlorobenzoyl)pent-4-ynoate 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-(3-chlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接合成二氢呋喃的碱催化和铜催化的分子内环化

  摘要：

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000005
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (3-氯苯甲酰)乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-(3-chlorobenzoyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  直接合成二氢呋喃的碱催化和铜催化的分子内环化

  摘要：

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000005

文献信息

• Iron(III) chloride-catalyzed synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans from γ-alkynyl aryl- and alkylketones
  作者：Alexander N. Golonka、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.030

  日期：2017.7

  synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans is reported proceeding via a 5-exo-dig cycloisomerization reaction. The iron(III) chloride-catalyzed transformation of aryl- and alkyl β-ketoesters enables synthetic access to functionalized furan core structures found in many natural products and complex molecules of biological importance. The method described herein, represents a mild and efficient alternative

  据报道，通过5-exo-dig环异构化反应进行了温和的催化方法，用于合成3-羧基-2,5-二取代的呋喃。氯化铁催化的芳基和烷基β-酮酸酯的转化使得能够合成获得许多天然产物和具有生物学重要性的复杂分子中发现的功能化呋喃核心结构。本文描述的方法代表了当前可用反应方案的温和而有效的替代方案。