5-(1H-吡咯-2-基)-2H-四唑 | 31602-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(1H-吡咯-2-基)-2H-四唑
• 英文名称: 5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(1H-pyrrol-2-yl)-2H-tetrazole
• CAS: 31602-66-1
• 化学式: C₅H₅N₅
• mdl: MFCD12828257
• 分子量: 135.128
• InChiKey: GFRUZMPMDDEEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  431.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-吡咯-2-基)-2H-四唑 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 6-Oxo-5-[5-(1H-pyrrol-2-yl)-tetrazol-2-yl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型四唑取代的吡咯氨基己二酸和哌可酸衍生物的合成

  摘要：

  外消旋 5-芳基-和 5-（芳甲基）四唑基取代的焦氨基己二酸和哌可酸衍生物是在温和的反应条件下以良好的产率从二甲基内消旋-2,5-二溴己二酸 (1) 非对映选择性合成的。该反应序列的关键步骤是 5-取代四唑与 1 的选择性 N2-烷基化。 生成反应性 2-溴-5-四唑基己二酸酯衍生物 2a-g 并用叠氮化钠处理，然后进行 Pd/C 催化氢化, 提供内酰胺 4a-g。用 BH3 化学选择性还原 4a-g 的酰胺羰基，然后进行酸水解，提供外消旋形式的 5-四唑基哌啶酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400328
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-2-carbaldoxime 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到5-(1H-吡咯-2-基)-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸二苯酯从醛肟合成 5-取代的 1H-四唑

  摘要：

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561668

文献信息

• Development and Demonstration of a Safer Protocol for the Synthesis of 5-Aryltetrazoles from Aryl Nitriles
  作者：Daniel S. Treitler、Simon Leung、Mark Lindrud

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00016

  日期：2017.3.17

  for a faster, safer protocol for the direct synthesis of 5-aryltetrazoles from aryl nitriles in the presence of sodium azide and an amine hydrochloride salt led to the discovery of a buffered system comprised of BnNH2, BnNH2·HCl, and NaN3. After optimization of reaction conditions and a thorough investigation of reaction safety, the procedure was demonstrated for the synthesis of several hundred grams

  在叠氮化钠和胺盐酸盐存在下，寻找一种从芳基腈直接合成5-芳基四唑的更快，更安全的方法，导致发现了由BnNH 2，BnNH 2 ·HCl和NaN组成的缓冲体系。3。的反应条件和反应安全彻查优化之后，该过程被证明为几百克4-氯-2-（2-合成ħ -四唑-5-基）苯酚。通过使用16种额外的芳基和杂芳基腈底物进行小规模反应筛查，确定了开发的反应条件的一般性。
• A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Employing the Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takatoshi Matsumoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1591851

  日期：2018.3

  racemization. 5-Substituted 1H-tetrazoles were effectively synthesized from aldoximes and diphenyl phosphorazidate (DPPA) under reflux conditions in xylenes. Various aldoximes underwent the cycloaddition reaction to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in short reaction times and in good yields. Chiral aldoximes derived from amino acids also gave aminotetrazoles with almost no racemization.

  摘要 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。
• Antibacterial Assessment of Heteroaryl, Vinyl, Benzyl, and Alkyl Tetrazole Compounds
  作者：Joshua Dudley、Liana Feinn、Heather DeFrancesco、Erica Lindsay、Adiel Coca、Elizabeth Lewis Roberts

  DOI：10.2174/1573406413666171120162420

  日期：2018.7.12

  antibacterial properties of certain tetrazole derivatives have been described. We have previously reported the antibacterial properties of aryl 1Htetrazole compounds. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted heteroaryl, vinyl, benzyl, and alkyl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial properties of heteroaryl, vinyl, benzylic, and aliphatic tetrazole derivatives were investigated

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。
• Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Nitriles by Continuous Flow: Application to the Synthesis of Valsartan
  作者：Florian Carpentier、François-Xavier Felpin、Françoise Zammattio、Erwan Le Grognec

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00526

  日期：2020.5.15

  An efficient continuous flow process for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles is described. The process involves the reaction between a polymer-supported triorganotin azide and organic nitriles. The polymer-supported organotin azide, which is in situ generated with a polystyrene-supported triorganotin alkoxide and trimethylsilylazide, is immobilized in a packed bed reactor. This approach is

  描述了合成5-取代的1 H-四唑的有效连续流方法。该方法涉及聚合物负载的三有机锡叠氮化物与有机腈之间的反应。用聚苯乙烯负载的三有机锡醇盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物原位生成的聚合物负载的有机锡叠氮化物被固定在填充床反应器中。这种方法简单，快速（耗时7.5至15分钟），并保证了产品中锡残留物的浓度低（<5 ppm）。该方法开发为芳基，杂芳基和烷基腈，并用于合成血管紧张素II受体拮抗剂缬沙坦。