{(1R,2Z,3S,5R)-3-(1-hydroxycyclopentyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylidene}methyl N,N-diisopropylcarbamate | 79792-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(1R,2Z,3S,5R)-3-(1-hydroxycyclopentyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylidene}methyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-[(1R,3S,5R)-3-(1-hydroxycyclopentyl)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanylidene]methyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 79792-83-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃
• 分子量: 363.541
• InChiKey: QHKRALFFOIYEQZ-YIKLKPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-myrtenol N,N-diisopropylcarbamate 、 环戊酮 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 tris(diethylamide)titanium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到{(1R,2Z,3S,5R)-3-(1-hydroxycyclopentyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylidene}methyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Myrtenyl N,N-Diisopropylcarbamate：由动态动力学非对映异构体拆分指导的锂化和亲电取代的立体化学

  摘要：

  (-)-Myrtenyl N,N-diisopropylcarbamate 在非手性和手性配体存在下被丁基锂锂化，然后用几种亲电子试剂淬灭。非对映体产物的比例可以得出关于非对映体锂中间体的构型稳定性和取代步骤中动力学非对映异构体拆分的影响的结论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000390

文献信息

• Hoppe, Dieter; Hanko, Rudolf; Broenneke, Alfons, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1106 - 1107
  作者：Hoppe, Dieter、Hanko, Rudolf、Broenneke, Alfons、Lichtenberg, Florian

  DOI：——

  日期：——