(2S,4S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 340981-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 340981-90-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₆
• 分子量: 458.514
• InChiKey: DNKSBFNCGYDTDF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  122.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以98%的产率得到[(2S,4S)-4-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine Nucleic Acids:  DNA/PNA Oligomers with 2-Hydroxy/Aminomethyl- 4-(thymin-1-yl)pyrrolidine-N-acetic acid

  摘要：

  [GRAPHICS]Synthesis of pyrrolidine-based chiral positively charged DNA analogues is reported, The synthesis of (2S,4S) and (2R,4R) thymin-1-ylpyrrolidine-N-acetic acid, its site specific incorporation in PNA:DNA chimera and PNA, and the study of their binding properties with complementary DNA/RNA sequences is presented.

  DOI：

  10.1021/ol0069655
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 镍 锂硼氢 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine Nucleic Acids:  DNA/PNA Oligomers with 2-Hydroxy/Aminomethyl- 4-(thymin-1-yl)pyrrolidine-N-acetic acid

  摘要：

  [GRAPHICS]Synthesis of pyrrolidine-based chiral positively charged DNA analogues is reported, The synthesis of (2S,4S) and (2R,4R) thymin-1-ylpyrrolidine-N-acetic acid, its site specific incorporation in PNA:DNA chimera and PNA, and the study of their binding properties with complementary DNA/RNA sequences is presented.

  DOI：

  10.1021/ol0069655