(5S,6R)-6-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester | 91096-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5S,6R)-6-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
• CAS: 91096-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₈S₂
• 分子量: 497.55
• InChiKey: PLEBMWPJFMCBEG-PVUDRZGPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxiranylmethyl-azetidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 jones' reagent 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (5S,6R)-6-((R)-4-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. II. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl carbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  具有C-6位的1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的Racemic 2-乙酰氧甲基和2-(杂芳基)硫甲基碳青霉烯化合物（5、25、38、40、42和36b、23b、28b、30b、32b、34b）通过共同中间体3a和3b合成，并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4361