3-cyclohexylideneprop-2-enamide | 72001-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylideneprop-2-enamide
• CAS: 72001-23-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: OIWZBCSOXVOONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-1,2-dien-4-one 、 3-cyclohexylideneprop-2-enamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 6.5h， 以70%的产率得到4-(5-Butylfuran-3-yl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Pd(CH₃CN)₂Cl₂-Catalyzed Oxidative Heterodimerization Reaction of 2,3-Allenamides and 1,2-Allenyl Ketones:  An Efficient Synthesis of 4-(Furan-3‘-yl)-2(5H)-furanimines

  摘要：

  The Pd(II)-catalyzed oxidative heterodimerization reaction of 2,3-allenamides and 1,2-allenyl ketones was studied. It provides an efficient route for the synthesis of the polysubstituted 4-(furan-3'-yl)2(5H)-furanimines, which are not readily available from the known methods. Due to the application of benzoquinone, the loadings of both the palladium catalyst and ketone have been greatly reduced for the oxidative heterodimerization of 2,3-allenamides and 1,2-allenyl ketones in acetic acid.

  DOI：

  10.1021/jo0507441
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexylideneprop-2-en-1-ol 在 nickel(IV) oxide 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-cyclohexylideneprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Sur vooi d'acces马桶中的醛，丙酮和酰胺α-alleniques。

  摘要：

  α-烯醛，酮或酰胺很容易通过过氧化镍氧化反应由1,1-双取代的α-烯醇制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93601-9

文献信息

• BERTRAND M.; GIL G.; VIALA J., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 18, 1595-1598
  作者：BERTRAND M.、 GIL G.、 VIALA J.

  DOI：——

  日期：——
• Sur une voie d'acces commode aux aldehydes, cetones et amides α-alleniques.
  作者：M Bertrand、G Gil、J Viala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93601-9

  日期：1979.1

  α-allenic aldehydes, ketones or amides are easily prepared from 1,1-bisubstituted α-allenic alcohols by nickel peroxide oxidation.

  α-烯醛，酮或酰胺很容易通过过氧化镍氧化反应由1,1-双取代的α-烯醇制得。
• Pd(CH₃CN)₂Cl₂-Catalyzed Oxidative Heterodimerization Reaction of 2,3-Allenamides and 1,2-Allenyl Ketones:  An Efficient Synthesis of 4-(Furan-3‘-yl)-2(5<i>H</i>)-furanimines
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu、Zhanqian Yu

  DOI：10.1021/jo0507441

  日期：2005.8.1

  The Pd(II)-catalyzed oxidative heterodimerization reaction of 2,3-allenamides and 1,2-allenyl ketones was studied. It provides an efficient route for the synthesis of the polysubstituted 4-(furan-3'-yl)2(5H)-furanimines, which are not readily available from the known methods. Due to the application of benzoquinone, the loadings of both the palladium catalyst and ketone have been greatly reduced for the oxidative heterodimerization of 2,3-allenamides and 1,2-allenyl ketones in acetic acid.