2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2H-indazole | 1610368-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2H-indazole
• CAS: 1610368-40-5
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: SOESRJVCKAHCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2H-indazole 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超声辅助二溴乙内酰脲溴化C3位吲唑

  摘要：

  溴芳基化合物在有机化学中引起了极大的关注，特别是在医药中间体的合成方面。在此，我们展示了一种新颖有效的吲唑溴化方案，通过C-H 键裂解得到位点特异性的 3-溴化物产物，这些产物可进一步用作合成嵌段来制备药物。该反应使用 DBDMH 作为溴源，耐受多种吲唑，并在温和的超声辅助条件下在 30 分钟内完成。此外，初步的机理研究表明，这种方法并不是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1039/d2ra06867b
• 作为产物：
  描述：

  在 三丁基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以285 mg的产率得到2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2H-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization

  摘要：

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol5012423

文献信息

• Visible-Light Photocatalyzed C3–H Alkylation of 2<i>H</i>-Indazoles/Indoles with Sulfoxonium Ylides via Diversified Mechanistic Pathways
  作者：Yuzhu Peng、Yujing Wang、Kaifeng Wang、Qing Sun、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.3c04729

  日期：2024.1.19