(E)-ethyl 2-acetyl-5,10-dimethylundeca-4,9-dienoate | 1332861-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-acetyl-5,10-dimethylundeca-4,9-dienoate
• CAS: 1332861-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: CRRYBUJYCPURMO-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-acetyl-5,10-dimethylundeca-4,9-dienoate 在 copper(II) acetate monohydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-ethyl 5-hydroxy-1,1,5-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromene-3-carboxylate 、 (E)-ethyl 5-hydroxy-5,10-dimethyl-2-oxoundeca-3,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进类萜的β-酮酯衍生物的串联氧化和环化

  摘要：

  已经开发出一种由β-酮酸酯部分指导的新型萜类环化，该过程通过锰（III）引发的β-酮酯的氧化，然后与萜类链发生分子内杂Diels-Alder反应。该反应在温和条件下以高收率和立体选择性产生多环二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100215
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((3,8-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)nona-2,7-dien-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 disodium hydrogenphosphate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-ethyl 2-acetyl-5,10-dimethylundeca-4,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进类萜的β-酮酯衍生物的串联氧化和环化

  摘要：

  已经开发出一种由β-酮酸酯部分指导的新型萜类环化，该过程通过锰（III）引发的β-酮酯的氧化，然后与萜类链发生分子内杂Diels-Alder反应。该反应在温和条件下以高收率和立体选择性产生多环二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100215