α-trans-methoxylidene-γ-butyrolactone | 54212-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-trans-methoxylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (E)-Dihydro-2-(methoxymethyliden)furan-2(3H)-on；(E)-3-(methoxymethylene)dihydro-2(3H)-furanone；3-[1-Methoxy-meth-(e)-ylidene]-dihydro-furan-2-one；(3E)-3-(methoxymethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 54212-01-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: VDPFGJMFLFVVJZ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  262.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-trans-methoxylidene-γ-butyrolactone 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  McKee Hamish D. R., Mawson Simon D., Weavers Rex T., Synth. Commun, 24 (1994) N 21, S 3073-3079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-formyl-γ-butyrolactone sodium salt 、 氯甲酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到α-trans-methoxylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Murray, Alistair W.; Murray, Neil D., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 853 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ozonolyse von Enolethern. 10. Mitteilung
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius

  DOI：10.1002/hlca.200490182

  日期：2004.8

  Ozonolysis of Enol Ethers. Part 10. Ozonization of Enol Ethers from 1,2- and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Direct Quantitative Synthesis of Phthalonic Acid Anhydride The results of ozonolyses of enol ethers from 1,2- and 1,3-dicarbonyl compounds presented here strongly indicate that these reactions do not proceed via the established Criegee ozonolysis mechanism for nucleophilic CC bonds. The quantitative

  烯醇醚的臭氧分解。第10部分。从1,2-和1,3-二羰基化合物进行烯醇醚的臭氧化：邻苯二甲酸酐的直接定量合成此处显示的由1,2-和1,3-二羰基化合物进行的烯醇醚的臭氧分解结果强烈表明这些反应不继续通过已建立的Criegee臭氧分解机制，亲核CC键。通过2-（甲氧基甲叉基）-1 H-茚满-1,3（2 H）-二酮（28a）的臭氧分解定量一步合成邻苯二甲酸酐）进行了说明。此外，基于单电子转移（SET）化学，提出了在四氰基乙烯（TCNE）存在下的烯烃臭氧分解理论的修订版。
• Novel dienes from α-ylidene and α-alkoxylidene lactones. Useful intermediates for the synthesis of benzofurans
  作者：Alistair W. Murray、Neil D. Murray、Robert G. Reid

  DOI：10.1039/c39860001230

  日期：——

  Novel dienes, formed by reaction of α-ylidene and α-alkoxylidene lactones with the lithium salt of acetonitrile, are readily converted into benzofuran precursors by a highly regioselective (and in the case of the former derivatives) a highly stereoselective Diels–Alder reaction.

  由α-亚烷基和α-烷氧基亚内酯与乙腈的锂盐反应形成的新型二烯，通过高度区域选择性（对于以前的衍生物而言）和高度立体选择性的Diels-Alder反应，很容易转化为苯并呋喃前体。
• Synthesis of Alkoxymethylene and Alkoxycarbonyl-oxymethylene Butyrolactones
  作者：Hamish D. R. McKee、Simon D. Mawson、Rex T. Weavers

  DOI：10.1080/00397919408011320

  日期：1994.11

  A previously published route to alpha-alkoxymethylenebutyrolactones has been shown to yield instead the corresponding carbonates. An alternative synthesis of the (E)-alkoxymethylene derivatives is described along with details of photoisomerisation to yield mixtures from which the (Z)-alkoxymethylene lactones can be obtained readily by chromatography.
• McKee Hamish D. R., Mawson Simon D., Weavers Rex T., Synth. Commun, 24 (1994) N 21, S 3073-3079
  作者：McKee Hamish D. R., Mawson Simon D., Weavers Rex T.

  DOI：——

  日期：——
• MURRAY, A. W.;MURRAY, N. D., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 8, 853-857
  作者：MURRAY, A. W.、MURRAY, N. D.

  DOI：——

  日期：——