(E)-2(3H)-dihydrofuranone-3-methine (Z)-2(3H)-dihydrofuranone-3-methine ether | 95457-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-2(3H)-dihydrofuranone-3-methine (Z)-2(3H)-dihydrofuranone-3-methine ether
• 英文别名: (E,Z)-3,3'-(oxydimethylidine)bis(dihydro-2(3H)-furanone)；(3E)-3-[[(Z)-(2-oxooxolan-3-ylidene)methoxy]methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 95457-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: KCJLKSIPNOSFEB-CGXWXWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2(3H)-dihydrofuranone-3-methine (Z)-2(3H)-dihydrofuranone-3-methine ether 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Vinylic Substitution on α-Tosyloxymethylene Lactones

  摘要：

  通过δ-戊内酯和乙酸乙酯的克莱森缩合反应获得了3-羟甲基四氢-2H-吡喃-2-酮的钠盐（V），并将其转化为磺酸盐和羧酸盐IV、VII-X，这些化合物可以作为纯的E异构体或E和Z异构体的混合物得到；混合物经过色谱分离。研究了α-对甲苯磺酰氧亚甲基内酯II、III和IV与芳香硫醇、叠氮阴离子、二级胺和钠烯醇酸盐XI、XII和V的取代反应。从亲核烯丙基取代（SNV）的机理角度讨论了这种取代反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1135/cccc19931607
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,5-dihydro-3-(p-tolylsulfonyloxymethylene)-2(3H)-furanone 、 α-formyl-γ-butyrolactone sodium salt 生成 (E)-2(3H)-dihydrofuranone-3-methine (Z)-2(3H)-dihydrofuranone-3-methine ether
  参考文献：
  名称：

  MAZAL, C.;JURKA, Z.;JONAS, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 11, 2509-2519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mazal, Ctibor; Jurka, Zdenek; Jonas, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2509 - 2519
  作者：Mazal, Ctibor、Jurka, Zdenek、Jonas, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Vinylic Substitution on α-Tosyloxymethylene Lactones
  作者：Ctibor Mazal、Jaroslav Jonas

  DOI：10.1135/cccc19931607

  日期：——

  Sodium salt of 3-hydroxymethylenetetrahydro-2H-pyran-2-one (V), obtained by Claisen condensation of δ-valerolactone with ethyl formate, was converted into its sulfonates and carboxylates IV, VII - X, which were obtained either as pure E-isomers or as mixtures of E- and Z-isomers; the mixtures were chromatographically separated. Substitution reaction of α-tosyloxymethylene lactones II, III and IV with aromatic thiols, azide anion, secondary amines and sodium enolates XI, XII and V was studied. The stereochemical outcome of this substitution is discussed from the viewpoint of mechanism of nucleophilic vinylic substitution (S_NV).

  通过δ-戊内酯和乙酸乙酯的克莱森缩合反应获得了3-羟甲基四氢-2H-吡喃-2-酮的钠盐（V），并将其转化为磺酸盐和羧酸盐IV、VII-X，这些化合物可以作为纯的E异构体或E和Z异构体的混合物得到；混合物经过色谱分离。研究了α-对甲苯磺酰氧亚甲基内酯II、III和IV与芳香硫醇、叠氮阴离子、二级胺和钠烯醇酸盐XI、XII和V的取代反应。从亲核烯丙基取代（SNV）的机理角度讨论了这种取代反应的立体化学结果。
• MAZAL, C.;JURKA, Z.;JONAS, J., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 11, 2509-2519
  作者：MAZAL, C.、JURKA, Z.、JONAS, J.

  DOI：——

  日期：——