5-Amino-2-methylsulfanyl-thiazole-4-carboxylic acid [1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide | 919401-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-2-methylsulfanyl-thiazole-4-carboxylic acid [1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide
• CAS: 919401-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄OS₂
• 分子量: 326.831
• InChiKey: UWXLDEKVLRMSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-2-methylsulfanyl-thiazole-4-carboxylic acid [1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide 、 原甲酸三乙酯 反应 5.0h， 以58%的产率得到6-(benzylideneamino)-2-(methylsulfanyl)[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-d]嘧啶、噻唑并[5,4-b]吡啶、噻唑并[4,5-b]吡咯嗪和噻唑并[5,4-d]噻唑膦的合成

  摘要：

  5-氨基-2-甲基硫烷基-噻唑-4-羧酸乙酯 1 与丙二腈、苯甲酰异硫氰酸酯和 2-（甲基硫烷基-苯基氨基亚甲基）丙二腈反应，分别得到 thiazolopyrimidine-2-one 衍生物 2-4。1 与丙二腈与 CS 2 和 KOH 在固液相转移催化下在 TBAB 存在下反应制备的 2-二巯基亚甲基丙二腈的二钾盐反应得到 5。 1 与原甲酸三乙酯、氯乙酰氯和2,5 二甲氧基四氢呋喃得到 6-8。1与劳森试剂反应得到9。1与苄基丙二腈反应得到10。水合肼与1和/或6反应分别得到11和12。7与丙二腈反应得到13。8在PPA的作用下环化得到14。Thiazole-4-carbohydrazide 11 与乙酸酐/乙酸混合物和甲酸反应，分别得到 15 和 16。11与对氯苯甲醛反应得到17。用原甲酸三乙酯处理化合物17和/或11分别得到18和19。11与CS2和2-(双甲基硫烷基-亚甲基)丙二腈的反应分别得到20和21。

  DOI：

  10.1080/10426500500326362
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-Amino-2-methylsulfanyl-thiazole-4-carboxylic acid [1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-d]嘧啶、噻唑并[5,4-b]吡啶、噻唑并[4,5-b]吡咯嗪和噻唑并[5,4-d]噻唑膦的合成

  摘要：

  5-氨基-2-甲基硫烷基-噻唑-4-羧酸乙酯 1 与丙二腈、苯甲酰异硫氰酸酯和 2-（甲基硫烷基-苯基氨基亚甲基）丙二腈反应，分别得到 thiazolopyrimidine-2-one 衍生物 2-4。1 与丙二腈与 CS 2 和 KOH 在固液相转移催化下在 TBAB 存在下反应制备的 2-二巯基亚甲基丙二腈的二钾盐反应得到 5。 1 与原甲酸三乙酯、氯乙酰氯和2,5 二甲氧基四氢呋喃得到 6-8。1与劳森试剂反应得到9。1与苄基丙二腈反应得到10。水合肼与1和/或6反应分别得到11和12。7与丙二腈反应得到13。8在PPA的作用下环化得到14。Thiazole-4-carbohydrazide 11 与乙酸酐/乙酸混合物和甲酸反应，分别得到 15 和 16。11与对氯苯甲醛反应得到17。用原甲酸三乙酯处理化合物17和/或11分别得到18和19。11与CS2和2-(双甲基硫烷基-亚甲基)丙二腈的反应分别得到20和21。

  DOI：

  10.1080/10426500500326362