7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D,L-glycero-β-D-galacto-heptopyranose | 78654-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D,L-glycero-β-D-galacto-heptopyranose
• 英文别名: 1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol
• CAS: 78654-57-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: UWPBJIOXFMUKDE-VICZIMABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D,L-glycero-β-D-galacto-heptopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 O-Benzyl-7-desoxy-L-glycero-D-galactoheptit
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Inga; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 372 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D,L-glycero-β-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基6，6-二-C-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷的合成和构象性质。D-半乳糖基结合蛋白结合位点的探针。

  摘要：

  凝集素和抗体对D-吡喃半乳糖基的结合可涉及5-羟甲基。为了检查这些结合反应的性质，合成6，6-二-C-甲基-D-半乳糖是令人感兴趣的，发现它以吡喃糖形式广泛存在，像D-半乳糖一样。在标准条件下制备2,3,4,6-四-O-乙酰基-7-脱氧-6-C-甲基-α-D-半乳糖-七吡喃糖基溴化物，并将其转化为甲基6,6-二-C-甲基- β-D-吡喃半乳糖苷（6）。基于13C-nmr研究的证据表明，所偏爱的6构象异构体具有同轴样关系的O-4和O-6。关于蛋白质与寡糖结合的性质提出了一般性评论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88005-7

文献信息

• Synthesis, Enzymic, and NMR Studies of Novel Sialoside Probes: Unprecedented, Selective Neuraminidase Hydrolysis of and Inhibition by C-6-(methyl)-Gal Sialosides
  作者：Subramaniam Sabesan、Susana Neira、Fred Davidson、Jens O. Duus、Klaus Bock

  DOI：10.1021/ja00084a003

  日期：1994.3

  We report here the synthesis of sialoside analogs, namely, αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1 (R isomer, tg rotamer analog) and αDNeuAc(2-6)(6-Me,S)βDGal-OR 1 (S isomer, gt rotamer analog, R 1 =CH 2 CH 2 SiMe 3 or H) and the corresponding sulfur links thiosialosides useful for the determination of carbohydrate structural requirements in neuraminidase hydrolysis and for the design of neuraminidase inhibiton

  我们在此报告唾液酸苷类似物的合成，即 αDNeuAc(2-6)(6-Me,R)βGal-OR 1（R 异构体，tg 旋转异构体类似物）和 αDNeuAc(2-6)(6-Me,S) βDGal-OR 1（S 异构体，gt 旋转异构体类似物，R 1 = CH 2 CH 2 SiMe 3 或 H）和相应的硫键硫代唾液酸，可用于确定神经氨酸酶水解中的碳水化合物结构要求和设计神经氨酸酶抑制剂
• Diastereoselective resolution of 6-substituted glycosides via enzymatic hydrolysis
  作者：Urszula Grabowska、David A. MacManus、Keith Biggadike、Mike I. Bird、Stephen Davies、Timothy Gallagher、Lee D. Hall、Evgeny N. Vulfson

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00246-2

  日期：1997.12

  The diastereoselectivity of the enzymatic hydrolyses of 4-nitrophenyl 6-deoxy-6-methyl-(R)- and (S)-sulfinyl-beta-D-galactopyranoside (1a,b), 4-nitrophenyl 7-deoxy-D- and L-glycero-beta-D-galacto-heptopyranoside (2a,b) and 4-nitrophenyl 6,7-anhydro-D- and L-glycero-beta-D-galacto-heptopyranoside (3a,b) was investigated using a range of crude glycosidase preparations. It was shown that the enzymes display

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。
• A new synthesis of aryl mono C-glycosyl derivatives of dialdehyde sugars
  作者：George A. Kraus、Jianmin Shi

  DOI：10.1021/jo00303a031

  日期：1990.8
• KRAUS, GEORGE A.;SHI, JIANMIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4922-4925
  作者：KRAUS, GEORGE A.、SHI, JIANMIN

  DOI：——

  日期：——