3-(tert-butylethynyl)cyclohexanone | 66529-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butylethynyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 66529-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: XYTVAQGVLIKALA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3,3-二甲基-1-丁炔 生成 3-(tert-butylethynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  碘化三甲基硅烷促进的乙炔铜上乙炔铜的1,4-加成反应。

  摘要：

  在四氢呋喃中存在碘代三甲基硅烷（TMSI）和碘化锂的情况下，原本没有反应的乙炔化铜会加成以s-反式构象形式存在的烯酮，以提供高产率的β-乙酰基羰基化合物的甲硅烷基烯醇醚。通常，好的底物是2-环戊烯酮，2-环己烯酮，α，β-不饱和醛和β-烷氧基-α-烯酮。由CuI和炔基锂制得的乙炔铜试剂比由CuBr或CuCN制得的乙炔铜试剂的产率高得多。碘代三甲基硅烷是迄今为止最有效的硅烷，尽管在某些情况下三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo960393d

文献信息

• Nickel-catalyzed conjugate addition of alkynyl groups to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Jeffrey Schwartz、Denise B. Carr、Robert T. Hansen、Fabian M. Dayrit

  DOI：10.1021/jo01303a024

  日期：1980.7
• SCHWARTZ J.; CARR D. B.; HANSEN R. T.; DAYRIT F. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3053-3061
  作者：SCHWARTZ J.、 CARR D. B.、 HANSEN R. T.、 DAYRIT F. M.

  DOI：——

  日期：——
• HANSEN R. T.; CARR D. B.; SCHWARTZ J., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 7, 2244-2245
  作者：HANSEN R. T.、 CARR D. B.、 SCHWARTZ J.

  DOI：——

  日期：——