1,8-bis(4-methylphenyl)-1,8-octanedione | 26086-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-bis(4-methylphenyl)-1,8-octanedione
• 英文别名: 1,8-di-p-tolyloctane-1,8-dione；1.8-Bis-p-tolyl-oktan-1.8-dion；1,8-Bis(4-methylphenyl)octane-1,8-dione
• CAS: 26086-88-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: DJOWBJQPKXJQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 吡啶 、 2-Chloro-5-methyl-3-phenyl-Δ⁴-1,3,4,2-oxadiazaphospholine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,8-bis(4-methylphenyl)-1,8-octanedione
  参考文献：
  名称：

  由有机金属试剂，N-咪唑鎓-N-甲基酰胺和双酰胺合成羰基和二羰基化合物

  摘要：

  在适当的偶联剂存在下，由羧酸与3-甲基-1-甲基氨基-3 H-咪唑-1-鎓盐的反应描述了一种合成选择性酰化剂的新方法。如此制备的酰胺和双酰胺与有机金属选择性反应，得到酮和二酮，与DIBALH反应以高产率得到醛和二醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00882-4

文献信息

• C-C Bond Formation by Oxidative Ring-Opening Homocoupling of Cyclobutanols
  作者：Huiying Zeng、Pan Pan、Jinping Chen、Hang Gong、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201601505

  日期：2017.2.10

  The formation of a C(sp(3))-C(sp(3)) bond by oxidative ring-opening homocoupling of cyclobutanols was explored. A broad scope of 1-substituted cyclobutanols were transformed into C(sp(3))-C(sp(3)) bond-formation products by oxidative ring opening in good to high yields under exceptionally mild conditions in an open flask in just 30 s.

  C(sp(3))-C(sp(3)) 键的形成是通过环丁醇的氧化开环同偶联形成的。在开放烧瓶中，在极其温和的条件下，通过氧化开环将范围广泛的 1-取代环丁醇转化为 C(sp(3))-C(sp(3)) 键形成产物，仅需 30 s。