methyl N-[6-bromo-3,4-(methylenedioxy)-benzyl]carbamoylacetate | 885603-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl N-[6-bromo-3,4-(methylenedioxy)-benzyl]carbamoylacetate
• 英文别名: methyl N-[6-bromo-3,4-(methylenedioxy)benzyl]carbamoylacetate；Methyl 3-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 885603-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₅
• 分子量: 330.135
• InChiKey: QAMWKNBOCKUJIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[6-bromo-3,4-(methylenedioxy)-benzyl]carbamoylacetate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2,3,3a,4,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5(3a1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Enantiopure (+)-γ-Lycorane Using Highly Efficient Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation

  摘要：

  A highly efficient short total synthesis of (+)-gamma-lycorane (> 99% ee, 41% overall yield) was achieved by using the asymmetric allylic alkylation in the key step catalyzed by palladium complexes with novel chiral biphenol-based monodentate phosphoramidite ligands.

  DOI：

  10.1021/ol060181v
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl N-[6-bromo-3,4-(methylenedioxy)-benzyl]carbamoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Enantiopure (+)-γ-Lycorane Using Highly Efficient Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation

  摘要：

  A highly efficient short total synthesis of (+)-gamma-lycorane (> 99% ee, 41% overall yield) was achieved by using the asymmetric allylic alkylation in the key step catalyzed by palladium complexes with novel chiral biphenol-based monodentate phosphoramidite ligands.

  DOI：

  10.1021/ol060181v

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure (+)-γ-Lycorane Using Highly Efficient Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Bruno D. Chapsal、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ol060181v

  日期：2006.3.1

  A highly efficient short total synthesis of (+)-gamma-lycorane (> 99% ee, 41% overall yield) was achieved by using the asymmetric allylic alkylation in the key step catalyzed by palladium complexes with novel chiral biphenol-based monodentate phosphoramidite ligands.
• Catalytic asymmetric transformations with fine-tunable biphenol-based monodentate ligands
  作者：Bruno D. Chapsal、Zihao Hua、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.035

  日期：2006.2

  A library of new fine-tunable monodentate phosphite and phosphoramidite ligands based on chiral biphenol have been designed and developed. These monodentate phosphorus ligands have exhibited excellent enantioselectivity in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.