4-amino-2-methyl-6-nitro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 130427-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-methyl-6-nitro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-amino-2-methyl-6-nitroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 130427-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: PEVNYPFZKSGWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到4-amino-2-methyl-6-nitro-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）促进的4-氨基吡啶和4-氨基喹啉的合成

  摘要：

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，邻氨基苯甲腈1与β-酮酸酯和丙二酸烷基酯反应，分别得到4-氨基喹啉2和4-氨基-2-喹诺酮3。类似地，β-烯腈7提供4-氨基吡啶8和4-氨基-2-吡啶酮9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00773-2

文献信息

• Tin (IV) chloride-promoted reactions of β-dicarbonyl compounds with nitriles. Synthesis of aminopyridines and aminoquinolines.
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Suada Ahmed Ali Salah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97429-x

  日期：1990.1

  β-Ketoesters and β-diesters react with β-enaminonitriles in the presence of stoichiometric amounts of tin (IV) chloride to give 4-aminopyridines and pyridones while they react with aromatic orthoaminonitriles to give 4-aminoquinolines and quinolones.

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，β-酮酸酯和β-二酯与β-烯腈反应，生成4-氨基吡啶和吡啶酮，而与芳族邻氨基腈反应，生成4-氨基喹啉和喹诺酮。