tert-butyl (1R,2S,6S)-2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-1-fluoro-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylcyclohexane-1-carboxylate | 1202448-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,6S)-2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-1-fluoro-2-hydroxy-4-oxo-6-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1202448-22-3
• 化学式: C₂₅H₂₆BrFO₄
• 分子量: 489.381
• InChiKey: WVELNVWOZLIQBN-QBTKFUMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 5-(2-bromophenyl)-2-fluoro-3-oxopent-4-enoate 、 苄叉丙酮 在 (S)-3-(1H-indol-3-yl)-N₁-propylpropane-1,2-diamine 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到(1S,6S,E)-tert-butyl 2-(2-bromostyryl)-1-fluoro-4-oxo-6-phenylcyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的Robinson环合反应选择性合成功能化的氟化环己烯酮

  摘要：

  伯-仲二胺催化剂用于催化不对称罗宾逊环化反应，以合成具有两个连续立体中心的多取代氟化手性环己烯酮，其中一个是氟化季手性中心，具有良好的对映选择性和非对映选择性，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo902081w