1-butyl-5-chloro-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide | 440644-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-chloro-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 1-Butyl-5-chloro-2,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 440644-76-8
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN*I
• 分子量: 377.696
• InChiKey: IHQOBDGTTKWURU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐 、 1-butyl-5-chloro-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以51 %的产率得到1-butyl-2-((1E,3E,5E)-7-((E)-1-butyl-5-chloro-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)hepta-1,3,5-trien-1-yl)-5-chloro-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  CYANINE-BASED FLUOROPHORES

  摘要：

  The present application provides compounds and methods for structure-inherent targeting and intraoperative imaging of cancerous tumors.

  公开号：

  WO2024107699A2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-butyl-5-chloro-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  具有红移光学性质的不对称单次甲基花菁染料的合成

  摘要：

  在碱性条件下，通过1-丁基-2-（甲硫基）苯并[ c，d ]吲哚-1-碘化碘与各种1,5-取代的吲哚胺盐的缩合反应合成了六种新颖的不对称单次甲基花菁染料。使用紫外可见光谱，荧光，1 H NMR，13 C NMR和质谱对染料进行表征。此外，使用LC / ELSD / MS观察到这些化合物的纯度。

  DOI：

  10.1002/jhet.1963

文献信息

• Bright Near-Infrared Fluorophores Based on Squaraines by Unexpected Halogen Effects
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201107176

  日期：2012.1.2

  A lucky chance: An unexpected halogen effect afforded novel squaraine‐based bright near‐infrared (NIR) fluorophores with nearly total transparency in the visible region and bright emission in the NIR region beyond 900 nm (see picture).

  一个幸运的机会：意外的卤素效应提供了新型基于方酸的明亮近红外 (NIR) 荧光团，在可见光区域几乎完全透明，在超过 900 nm 的 NIR 区域发出明亮的发射（见图）。
• Synthesis and Molecular Properties of Acceptor-Substituted Squaraine Dyes
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202783

  日期：2013.1.2

  functionalization of the squaraine core with dicyanovinyl acceptor group has been confirmed in solution by electro‐optical absorption (EOA) spectroscopy, revealing permanent ground‐state dipole moments μg in the range between 4.3 and 6.4 D. These dipole moments direct an antiparallel packing of the molecules in the solid state according to single‐crystal X‐ray analyses achieved for four dicyanovinyl‐functionalized

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的
• Synthesis and Optical Properties of Near-Infrared meso-Phenyl-Substituted Symmetric Heptamethine Cyanine Dyes
  作者：Andrew Levitz、Fahad Marmarchi、Maged Henary

  DOI：10.3390/molecules23020226

  日期：——

  series of 15 meso phenyl-substituted heptamethine cyanines was synthesized utilizing a modified dianil linker. Their optical properties, including molar absorptivity, fluorescence, Stokes shift, and quantum yield were measured. The HSA binding affinities of two representative compounds were measured and compared to that of a series of trimethine cyanines previously synthesized by our lab. The results

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。
• Near-Infrared Heptamethine Cyanine Dyes for Nanoparticle-Based Photoacoustic Imaging and Photothermal Therapy
  作者：Anna St. Lorenz、Emmanuel Ramsey Buabeng、Oleh Taratula、Olena Taratula、Maged Henary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00771

  日期：2021.6.24

  library of near-infrared (NIR) heptamethine cyanine dyes for biomedical application as photoacoustic imaging and photothermal agents. These hydrophobic dyes were incorporated into a polymer-based nanoparticle system to provide aqueous solubility and protection of the photophysical properties of each dye scaffold. Among those heptamethine cyanine dyes analyzed, 13 compounds within the nontoxic polymeric

  我们合成并表征了近红外 （NIR） 七甲嘧花青染料库，用于生物医学应用，作为光声成像和光热剂。这些疏水性染料被掺入基于聚合物的纳米颗粒系统中，以提供水溶性并保护每个染料支架的光物理特性。在分析的七甲嘧花青染料中，选择了无毒聚合物纳米颗粒中的 13 种化合物，以举例说明近红外 （∼650–850 nm） 光谱区域内的光稳定性、光声成像和光热行为方面的结构关系。在我们的染料设计中观察到的最重要结构特征包括疏水性、可旋转键、重原子效应以及染料核心内中心环己烯环的稳定性。在本项目中开发的 NIR 试剂用于引发结构-功能关系，强调其光声和光热特性，旨在生产用于临床的可定制 NIR 光声和光热工具。
• Exploration of Cyanine Compounds as Selective Inhibitors of Protein Arginine Methyltransferases: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Hao Hu、Eric A. Owens、Hairui Su、Leilei Yan、Andrew Levitz、Xinyang Zhao、Maged Henary、Yujun George Zheng

  DOI：10.1021/jm501452j

  日期：2015.2.12

  trimethine cyanine compounds that effectively inhibit PRMT1 activity. In our present study, we systematically investigated the structure–activity relationship of cyanine structures. A pentamethine compound, E-84 (compound 50), showed inhibition on PRMT1 at the micromolar level and 6- to 25-fold selectivity over CARM1, PRMT5, and PRMT8. The cellular activity suggests that compound 50 permeated the cellular

  精氨酸甲基转移酶1（PRMT1）参与许多生物学活动，例如基因转录，信号转导和RNA处理。PRMT1的过度表达与心血管疾病，肾脏疾病和癌症有关；因此，选择性PRMT1抑制剂可作为化学探针来研究PRMT​​1的生物学功能和用于疾病治疗的候选药物。我们以前的工作发现了有效抑制PRMT1活性的三甲胺花青化合物。在我们目前的研究中，我们系统地研究了花菁结构的结构-活性关系。五甲胺化合物E-84（化合物50）在微摩尔水平上对PRMT1表现出抑制作用，其选择性是CARM1，PRMT5和PRMT8的6至25倍。细胞活性表明该化合物50渗入细胞膜，抑制细胞PRMT1活性，并阻止白血病细胞增殖。此外，我们的分子对接研究表明，化合物50可能通过占据辅因子结合位点发挥作用，这为指导进一步优化该先导化合物提供了路线图。