1L-(1,3,4/2,6)-1-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-4,6-di-azido-1,2,3-cyclohexanetriol | 1197982-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-(1,3,4/2,6)-1-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-4,6-di-azido-1,2,3-cyclohexanetriol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4S,6S)-4,6-diazido-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1197982-21-0
• 化学式: C₄₀H₄₂N₁₂O₆
• 分子量: 786.85
• InChiKey: IULRKMGYNCBTNA-URPKDTEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-(1,3,4/2,6)-1-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-4,6-di-azido-1,2,3-cyclohexanetriol 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过立体和区域选择性官能团转化合成神经胺衍生的假二糖†

  摘要：

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。

  DOI：

  10.1039/b907518f
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-1,5-di-azido-2,3-di-O-benzyl-2,3,4-cyclohexanetriol 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到1L-(1,3,4/2,6)-1-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-4,6-di-azido-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  通过立体和区域选择性官能团转化合成神经胺衍生的假二糖†

  摘要：

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。

  DOI：

  10.1039/b907518f