(S)-3-isobutyl-3-methyl-cyclopentanone | 1083004-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-isobutyl-3-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-methyl-3-(2-methylpropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1083004-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XEJRYIVNUWHTSL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 三异丁基铝 在 C₄₈H₄₆Ag₂N₄O₆S₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-3-isobutyl-3-methyl-cyclopentanone 、 (S)-3-isobutyl-3-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过将烷基和芳基铝试剂催化不对称共轭加成到五、六和七元环 β 取代的环烯酮上，对映选择性合成全碳四元立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802910

文献信息

• Formation of Vinyl-, Vinylhalide- or Acyl-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC−Cu-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Si-Containing Vinylaluminums to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Tricia L. May、Jennifer A. Dabrowski、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja110054q

  日期：2011.2.2

  generated efficiently by a site-selective hydroalumination of an alkyne with dibal-H. The desired products, containing a quaternary carbon stereogenic center, are obtained in 48-95% yield after purification and in 89:11 to >98:2 enantiomer ratio (er). The vinylsilane moiety within the products can be functionalized to afford acyl, vinyliodide, or desilylated alkenes in 67% to >98% yield and with >90% retention

  描述了含硅乙烯基铝试剂对 β 取代的环戊烯酮和环己烯酮的对映选择性共轭加成 (ECA) 的催化方法。反应由 1.0-5.0 mol% 的双齿 NHC-Cu 复合物促进，该复合物由空气稳定的 CuCl(2)•2H(2)O 制备并原位使用，通常在 15-20 分钟内完成。必需的乙烯基金属是通过用 dibal-H 对炔烃进行位点选择性氢铝化来有效生成的。在纯化后以 48-95% 的产率和 89:11 至 >98:2 的对映异构体比 (er) 获得所需产物，其中包含一个季碳立体中心。产物中的乙烯基硅烷部分可以被官能化，以 67% 至 >98% 的产率提供酰基、乙烯基碘或脱甲硅烷基化烯烃，并且烯烃的立体化学特性保留 >90%。