4,4'-(1,4-phenylene)bis(5-(thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one) | 1225520-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-(1,4-phenylene)bis(5-(thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one)
• 英文别名: 4-[4-[2-oxo-5-(thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-4-yl]phenyl]-5-(thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1225520-19-3
• 化学式: C₂₆H₁₆F₆N₄O₄S₂
• 分子量: 626.56
• InChiKey: CPCMOHCCXGUTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 、 对苯二甲醛 、 尿素 在 乙醇 作用下， 反应 0.67h， 以87%的产率得到4,4'-(1,4-phenylene)bis(5-(thiophene-2-carbonyl)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  使用 Ag2O/GO/TiO2 复合纳米结构一锅法合成双（二氢嘧啶酮）和四氢-4H-色烯衍生物

  摘要：

  摘要 本研究采用简单高效的合成反应，通过对苯二甲醛、1,3-二羰基化合物和（硫代）脲或胍与四氢-4H-色烯的Biginelli缩合反应，通过一锅法缩合制备双（二氢嘧啶酮）衍生物芳香醛、丙二腈和双甲酮与 Ag 2 O/GO/TiO 2复合纳米结构作为催化剂。利用场发射扫描电子显微镜、X 射线衍射、傅里叶转移红外 (FT-IR) 光谱和透射电子显微镜等表征技术，获得了催化剂的结构功能和形貌观察结果。Bis (dihydropyrimidinone) 和 tetrahydro-4H-chromene 的结构通过 FT-IR、NMR 和质谱得到证实。优异的产品收率、简单的反应过程和简单的后处理是这些有效合成方法的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1080/24701556.2021.1966448

文献信息

• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Bis(dihydropyrimidinone)benzenes and Evaluation of their Cytotoxic Activity
  作者：Javad Azizian、Mohammad K. Mohammadi、Omidreza Firuzi、Behrooz Mirza、Ramin Miri

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00937.x

  日期：2010.4

  An effective one‐pot synthesis of bis(dihydropyrimidinonoe)benzenes using chlorotrimethylsilane (TMSCl) through Biginelli condensation reaction of terephthalic aldehyde, 1,3‐dicarbonyl compounds and (thio)urea or guanidine under microwave irradiation conditions is described. Excellent yields of the products and simple work‐up are attractive features of this green protocol. Then, the cytotoxic activities

  描述了在微波辐射条件下，通过对苯二甲酸，1,3-二羰基化合物与（硫）脲或胍的Biginelli缩合反应，使用三甲基氯硅烷（TMSCl）有效地一锅法合成双（二氢嘧啶二酮）苯。这种绿色协议的诱人之处在于产品的高产量和简单的后处理。然后，在五种不同的人类癌细胞系（Raji，HeLa，LS-180，SKOV-3和MCF7）上评估了这些化合物的细胞毒活性。他们的细胞毒性研究表明，他们的活动微弱至中等。此外，在嘧啶酮环的C 2位上带有硫的化合物4b的更高活性表明该位点对于这些化合物的细胞毒性活性的重要性。
• Mirza, Behrooz; Sargordan, Mohsen; Fazaeli, Reza, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 4, p. 1421 - 1424
  作者：Mirza, Behrooz、Sargordan, Mohsen、Fazaeli, Reza

  DOI：——

  日期：——