| 1494545-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1494545-69-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: MCLYQXRJICTMCI-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Destruxin E 主链修饰对破骨细胞形态的影响：N-Desmethyl 和 N-Mmethyl 类似物的合成和 SAR 研究

  摘要：

  β-去甲基和-甲基 destruxin E 类似物的设计和合成已得到证实。 destruxin E () 的 X 射线单晶结构显示出稳定的三维 (3D) 结构，包括 MeVal-MeAla 部分的一个 - 酰胺键以及 NH(β-Ala) 和 OC(Ile) 之间的两个分子内氢键) 以及 NH(Ile) 和 OC(β-Ala) 之间。 -去甲基类似物 (MeAla → Ala) 和 (MeVal → Val) 是通过大内酯化合成的，类似于我们之前报道的 的合成。相反，对于-甲基类似物（Ile → MeIle）和（β-Ala → Meβ-Ala）的合成，大环内酯化没有进行；因此，环化前体被设计为在环化过程中维持上述分子内氢键。尽管在两种情况下，β-末端均存在反应性较低的-甲基氨基，但大环内酰胺化仍继续进行。类似物在溶液中表现出多种构象异构体，在 50 μM 时无活性，而类似物表现出与溶液中相似的构象，在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117777
• 作为产物：
  描述：

  (S)-HA-Pro-OBn 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Scalable Solution-Phase Synthesis of the Biologically Active Cyclodepsipeptide Destruxin E, a Potent Negative Regulator of Osteoclast Morphology

  摘要：

  The scalable solution-phase synthesis of the cyclodepsipeptide destruxin E (1) has been achieved. Diastereoselective dihydroxylation of the terminal alkene in a 2-alkoxy-4-pentenoic amide, 7, was successfully accomplished utilizing (DHQD)(2)PHAL as the chiral ligand, and it was found that the use of the L-proline moiety in the substrate as a chiral auxiliary was essential for the induction of high diastereoselectivity to afford the key compound 4 on a gram scale. MNBA-mediated macrolactonization of 3 was also performed without formation of the dimerized product even under higher-dilution conditions, and it is noteworthy that the internal hydrogen bonds and s-cis configuration of the amide bond between N-methylalanine and N-methylvaline in the cyclization precursor 3 would assist in the macrolactonization to provide the macrolactone 2 without forming a dimerized product. Finally, epoxide formation in the side chain afforded destruxin E (1) on a gram scale in high purity (>98%).

  DOI：

  10.1021/jo402437z