苄基反式-4-环己基-5-硫代-N-苄基-L-焦谷氨酸 | 438492-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基反式-4-环己基-5-硫代-N-苄基-L-焦谷氨酸
• 英文名称: benzyl trans-4-cyclohexyl-5-thio-N-benzyl-L-pyroglutamate
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-1-benzyl-4-cyclohexyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 438492-63-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₂S
• 分子量: 407.577
• InChiKey: IZPKVMRSIUEDNT-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基反式-4-环己基-5-硫代-N-苄基-L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 水 、 镍 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 3.5h， 以35%的产率得到反式-4-环己基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for synthesis of trans-4-cyclohexyl-l-proline

  摘要：

  A convenient rnethod for the synthesis of the fosinopril precursor, trans-4-cyclohexyl-L-proline 1. has been developed. A highly stereoselective alkylation of N-benzyl-pyroglutamic acid 2 with 3-bromocyclohexene at -10degreesC and subsequent hydrogenolysis afforded the trans-4-cyclohexyl-L-pyroglutamic acid 4. The esterified 4 was sulfurized with Lawesson's reagent, desulfurized with Raney-Ni and hydrogenolytic cleavage of the benzyl protecting groups to afford 1 with 93% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00052-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 苄基反式-4-环己基-5-硫代-N-苄基-L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for synthesis of trans-4-cyclohexyl-l-proline

  摘要：

  A convenient rnethod for the synthesis of the fosinopril precursor, trans-4-cyclohexyl-L-proline 1. has been developed. A highly stereoselective alkylation of N-benzyl-pyroglutamic acid 2 with 3-bromocyclohexene at -10degreesC and subsequent hydrogenolysis afforded the trans-4-cyclohexyl-L-pyroglutamic acid 4. The esterified 4 was sulfurized with Lawesson's reagent, desulfurized with Raney-Ni and hydrogenolytic cleavage of the benzyl protecting groups to afford 1 with 93% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00052-6