5-Butylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 25464-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Butylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 25464-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ADLJLXZMIIKBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C
• 沸点：
  392.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Butylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 4-苯基-1-丁炔 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,2-dimethyl-5-(5-phenyl-1-propylpent-2-ynyl)-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Zinc-Catalyzed Conjugate Addition of Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]The conjugate addition of in situ generated zinc alkynylides is reported. The use of chiral, ephedrine derived acceptors provides access to enantiomerically enriched beta-alkynyl acids in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0491585
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(1-pyrrolidin-1-yl-butyl)-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到5-Butylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Monoalkylidenes of Meldrum's acid

  摘要：

  梅尔杜姆酸 与等摩尔量的醛和仲环脂族胺反应，生成相应的曼尼希碱。 反应，生成相应的曼尼希碱。 在酸性条件下分解，得到单亚烷基衍生物，产量极高。

  DOI：

  10.1071/ch9841795

文献信息

• Discovery and Preliminary SAR of 5-Arylidene-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxane- 4,6-Diones as Platelet Aggregation Inhibitors
  作者：Abdelaziz El Maatougui、JhonnyAzuaje、Alberto Coelho、Ernesto Cano、Matilde Yanez、Carmen Lopez、Vicente Yaziji、Carlos Carbajales、Eddy Sotelo

  DOI：10.2174/138620712801619122

  日期：2012.7.1

  We herein document the discovery of 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones as a novel family of platelet aggregation inhibitors. The preliminary optimization study enabled us to establish the most salient features of the structure-activity relationships in this series as well as to identify novel derivatives that are upto 60 times more potent than the hit structure 1 and slightly superior to the reference drug Milrinone.

  本文记录了一个新型血小板聚集抑制剂家族——5-芳亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮的发现。初步优化研究使我们能够确定该系列化合物结构-活性关系中最显著的特征，并发现了新的衍生物。这些衍生物的效力比先导化合物1强60倍，略优于参比药物米力农。