5-Butylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 25464-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Butylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 25464-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ADLJLXZMIIKBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C
• 沸点：
  392.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Butylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 4-苯基-1-丁炔 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2,2-dimethyl-5-(5-phenyl-1-propylpent-2-ynyl)-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Zinc-Catalyzed Conjugate Addition of Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]The conjugate addition of in situ generated zinc alkynylides is reported. The use of chiral, ephedrine derived acceptors provides access to enantiomerically enriched beta-alkynyl acids in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0491585
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(1-pyrrolidin-1-yl-butyl)-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到5-Butylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Monoalkylidenes of Meldrum's acid

  摘要：

  梅尔杜姆酸 与等摩尔量的醛和仲环脂族胺反应，生成相应的曼尼希碱。 反应，生成相应的曼尼希碱。 在酸性条件下分解，得到单亚烷基衍生物，产量极高。

  DOI：

  10.1071/ch9841795

文献信息

• Discovery and Preliminary SAR of 5-Arylidene-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxane- 4,6-Diones as Platelet Aggregation Inhibitors
  作者：Abdelaziz El Maatougui、JhonnyAzuaje、Alberto Coelho、Ernesto Cano、Matilde Yanez、Carmen Lopez、Vicente Yaziji、Carlos Carbajales、Eddy Sotelo

  DOI：10.2174/138620712801619122

  日期：2012.7.1

  We herein document the discovery of 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones as a novel family of platelet aggregation inhibitors. The preliminary optimization study enabled us to establish the most salient features of the structure-activity relationships in this series as well as to identify novel derivatives that are upto 60 times more potent than the hit structure 1 and slightly superior to the reference drug Milrinone.

  本文记录了一个新型血小板聚集抑制剂家族——5-芳亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮的发现。初步优化研究使我们能够确定该系列化合物结构-活性关系中最显著的特征，并发现了新的衍生物。这些衍生物的效力比先导化合物1强60倍，略优于参比药物米力农。
• Diastereoselective Zinc-Catalyzed Conjugate Addition of Alkynes
  作者：Thomas F. Knöpfel、Dean Boyall、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0491585

  日期：2004.6.1

  [GRAPHICS]The conjugate addition of in situ generated zinc alkynylides is reported. The use of chiral, ephedrine derived acceptors provides access to enantiomerically enriched beta-alkynyl acids in good yields.
• Monoalkylidenes of Meldrum's acid
  作者：BR Chhabra、ML Bolte、WD Crow

  DOI：10.1071/ch9841795

  日期：——

  Meldrum's acid has been found to react with equimolar quantities of aldehydes and secondary cyclic aliphatic amines to yield the corresponding Mannich bases which decompose under acidic conditions to afford the monoalkylidene derivatives in excellent yields.

  梅尔杜姆酸 与等摩尔量的醛和仲环脂族胺反应，生成相应的曼尼希碱。 反应，生成相应的曼尼希碱。 在酸性条件下分解，得到单亚烷基衍生物，产量极高。