(2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-4-methylpentanoic acid | 174536-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 174536-93-7
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: UMQJJFYBSJBUHH-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-4-methylpentanoic acid 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到L-lactyl-L-prolyl-N-methyl-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  环二肽二氢蝶呤B的β转角的类似物

  摘要：

  合成了双嘧达明B的三个侧链类似物。在双氢精蛋白B中存在的仅有的常规II型β-转角的所有三个类似物在苏氨酸残基中掺入的功能性上不同。对这些类似物的细胞毒性活性进行了评估，其中之一表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02160-4
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环二肽二氢蝶呤B的β转角的类似物

  摘要：

  合成了双嘧达明B的三个侧链类似物。在双氢精蛋白B中存在的仅有的常规II型β-转角的所有三个类似物在苏氨酸残基中掺入的功能性上不同。对这些类似物的细胞毒性活性进行了评估，其中之一表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02160-4

文献信息

• Analogs of the β-turn of the cyclodepsipeptide didemnin B
  作者：Joshi M. Ramanjulu、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02160-4

  日期：1996.1

  Three side chain analogs of didemnin B were synthesized. All three analogs of the only conventional type II β-turn present in didemnin B differed in the functionality incorporated in the threonine residue. The cytotoxic activities of these analogs were evaluated, and one of them exhibited weak activity.

  合成了双嘧达明B的三个侧链类似物。在双氢精蛋白B中存在的仅有的常规II型β-转角的所有三个类似物在苏氨酸残基中掺入的功能性上不同。对这些类似物的细胞毒性活性进行了评估，其中之一表现出较弱的活性。