methyl-[O²,O³,O⁶-tribenzoyl-O⁴-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranoside] | 185115-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[O²,O³,O⁶-tribenzoyl-O⁴-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranoside]
• 英文别名: Methyl-[O²,O³,O⁶-tribenzoyl-O⁴-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranosid]；[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 185115-20-2
• 化学式: C₃₅H₃₂O₁₁S
• 分子量: 660.698
• InChiKey: FHLNEBIYPXODND-DKEJUXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O²,O³,O⁶-tribenzoyl-O⁴-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranoside] 在 吡啶 、 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 methyl-[O³,O⁴,O⁶-tribenzoyl-O²-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Bacon et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 methyl-[O²,O³,O⁶-tribenzoyl-O⁴-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Bacon et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Method for the Syntheses of Enopyranosides
  作者：Khalid Khan、Shahnaz Perveen、Raed Al-Qawasmeh、Mohammed Shekhani、Syed Ali Shah、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/157017809787893109

  日期：2009.4.1

  Sodium hydride (NaH) in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) has been introduced as an economical and efficient reagent towards the creation of 1,2- or 5,6-enopyranosides from the corresponding halogenated or tosylated pyranosides. NaH/HMPA has several advantages compared to NaH/DMF: elimination products are produced in high yields even from sterically-hindered halides as well as tosylates.

  六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中的氢化钠（NaH）作为一种经济、高效的试剂被引入到从相应的卤代或对甲苯磺酰基吡喃糖苷生成 1,2- 或 5,6- 烯吡喃糖苷的过程中。与 NaH/DMF 相比，NaH/HMPA 具有以下几个优点：即使从立体受阻的卤化物和对甲苯磺酸盐中也能生成高产率的消除产物。