2-((6S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide | 1380089-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-((6S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide
• CAS: 1380089-77-9
• 化学式: C₂₄H₂₆ClN₃O₄S
• 分子量: 488.007
• InChiKey: FTTVFJAVJDFLSV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide 在 劳森试剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6-(thiazol-2-ylmethyl)-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepine
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml4001485
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-((S)-3-(tert-butoxy)-1-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-oxopropyl)-3-methylisoxazol-4-yl)-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 五氯化磷 、 异丙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-((6S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml4001485