5-ethyl-5-hydroxy-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,2'-[1,3]dioxolan]-1(2H)-one | 340268-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-5-hydroxy-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,2'-[1,3]dioxolan]-1(2H)-one
• CAS: 340268-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: UOJBNCAYFHSICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-5-hydroxy-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,2'-[1,3]dioxolan]-1(2H)-one 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-Ethyl-7-hydroxy-2-methoxy-9,12-dihydro-7H-cyclopenta[6,7]-indolizino[1,2-b]quinoline-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱新型非内酯类似物的合成及药理评价。

  摘要：

  合成了十个在E环中没有内酯功能的新型喜树碱（CPT）衍生物，并将其评估为抗癌剂。这些带有五元E环的CPT类似物中的几种是拓扑异构酶I催化的DNA松弛和裂解反应的有效抑制剂，并显示出有希望的细胞毒活性，其IC（50）值在nM范围内。这是无内酯的CPT的第一个成功设计，因此为拓扑异构酶I靶向抗肿瘤药的开发提供了新途径。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00534-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Fluoro-3-methyl-pyridin-4-yl)-2-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethyl-5-hydroxy-5,7-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-6,2'-[1,3]dioxolan]-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱新型非内酯类似物的合成及药理评价。

  摘要：

  合成了十个在E环中没有内酯功能的新型喜树碱（CPT）衍生物，并将其评估为抗癌剂。这些带有五元E环的CPT类似物中的几种是拓扑异构酶I催化的DNA松弛和裂解反应的有效抑制剂，并显示出有希望的细胞毒活性，其IC（50）值在nM范围内。这是无内酯的CPT的第一个成功设计，因此为拓扑异构酶I靶向抗肿瘤药的开发提供了新途径。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00534-1